当前位置：问答库＞考研试题

一、简答题

1． 预测下面的化合物中各质子共振峰的化学位移大小次序，并说明理由。

【答案】（A ）环外氢的化学位移大于环内氢的化学位移。因为[18]轮烯具有18个电子，符

合

的电子数，具有芳香性，在外磁场作用下，会产生感应磁场，环外氢处于去屏蔽区，化学（B ）化学位移：

因为苯环在外磁场作用下会产生感应磁场，环外氢处于屏蔽区。

化移在低场，值较大，而环内氢处于高场，其化学位移在高场，较小。 化学位移在低场，值较大。

2． 有两种化合物A 和B , 分子式均为

与作用得分子式相同的酸作用都得到一分子

与乙酐反应和一分子

，，均生成三乙酸酯用HI 还原A 和B 都得到戊烷用出对映异构体。

【答案】A 和B 与

作用得酸

与苯肼作用A 能生成脎，而B 则不生成脎，推测A 和B 的结构。找出A 和B 的手性碳原子，写

和B 是醛糖；A 和B 与乙酐反应生成三乙酸酯分子中和B 是碳直链结构；用

作用得一分子

和一分子

的C1是醛基，C2

含三个羟基；用HI 还原得到戊烷

和B 中只有一对羟基相邻；苯肼作用A 能生成脎，B 不生成脎

上有羟基，B 的C1是醛基，C2上无羟基。

3． 试写出完成下列每一步变化所需的反应条件。

【答案】

4． 化合物A 的分子式为

作用得B , B 在生成E , E 在

在中加热回流，在反应液中只有3-甲基-2-丁酮，A 与

褪色生成D , D 用

处理，

处理得丙酮，请写出化

中加热回流得C ，C 使

中加热回流得2, 3-丁二酮。C 用反应后再用

合物A 的构造式，并用反应式说明所推测的结构是正确的。

【答案】化合物A 的不饱和度为1，从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为：反应式如下：

5． 将溴和溴化钾溶液加至一种酸盐A 溶液中，产生一个分子式为

的中性化合物沉淀。

其光谱数据表明该化合物是非芳香性的，试述其结构并讨论形成这个产物的意义。

【答案】

此反应总的结果，得到一个被还原的苯环，可见此方法可用来代替伯奇还原。

6． 分子式为

的A ，能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机

能使高锰酸钾褪色，且反应后为饱和胺；

是伯胺；

是烯烃； 是

能使高锰酸钾褪色是醇； 是

物，其中一种B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A 的结构式。

【答案】

不饱和度

不饱和度：

B 和浓硫酸共热得到B 能进行碘仿反应

A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气

C 被高锰酸钾氧化，产物是乙酸和2-甲基丙酸

综上推出A 的结构为

7． 化合物

和

氢的吸收峰，试推测

【答案】

8． 把下列分子解剖成较小的前体，断裂处的键合要能用羟醛缩合法连接起来，找出这种键。指明前体的结构和进行适当缩合的反应条件。

和过量的反应得B 用湿处理后得加热得

处有五个

D 经臭氧化和还原水解得到戊二醛，E 的核磁共振谱图中在

的构造式。