2017年西安交通大学化学工程与技术学院821有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、选择题
1． 下列化合物中（ ）与托伦试剂有银镜反应。
【答案】B
【解析】含有醛基的化合物可发生银镜反应。
2． 下列碳负离子中最稳定的是（ ）。
【答案】B
【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强，则碳负离子越稳定。
3． 比较下列化合物的沸点，其中最高的是（ ）。
【答案】C
【解析】首先化合物的沸点高低与相对分子量有关，相对分子量大的沸点高。所以以上四个选项C 与D 的沸点明显高于A 和B 。其次同分子量的异构体，能形成分子间氢键的比能形成分子内氢键的沸点高。由于选项C 能形成分子内氢键而选项D 能形成分子间氢键。所以D 的沸点高于C 。
4． 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（ ）。
【答案】C 【解析】
含活泼
的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，
丙酮中的一个活泼
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被一个二甲胺
甲基所取代。
5．
（ ）。
【答案】B
【解析】结合目标产物进行分析，中间的反应过程为：
式是（ ）。
【答案】A
【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子（对于己醛糖为5号碳）上的为-型，处于异侧的为α-型。
7． 共振杂化结构对稳定性贡献大小是（ ）。
A.
C. 式最小，D. 【答案】B
【解析】式最稳定，共价键结合完整，是饱和的
；式中电负性大的氮原子带负电荷比III 式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为：
8． 下列化合物中，（ ）不能形成糖脎。
A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖
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6．
吡哺葡萄糖的
在同侧的
式等同
式最小
式次之，式最大
B. 式最大，式次之，
式最大，式次之，式最小
C. 蔗糖 【答案】C
【解析】单糖与苯肼作用时，开链结构的羰基发生反应，生成苯腙，单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应，生成含有两个苯腙基团的化合物。糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。蔗糖中没有苷羟基，在水溶液中不能变成开链结构，因此蔗糖不能成脎。
二、填空题
9． 画出化合物
【答案】
甲基吡喃葡萄糖苷的结构式：_____。
【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。
10．比较下列各组化合物亲电取代反应活性：_____。
【答案】
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。
11
．
_____
_____。
【答案】
_____
【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应，生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-
羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定，稍加热即脱羧
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