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2017年西安理工大学理学院857有机化学考研题库

  摘要

一、填空题

1.

【答案】

【解析】环己酮与四氢吡咯反应,生成烯胺,烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应,经水解后得到产物。

2. 比较下列化合物构象的稳定性大小:_____。

【答案】【解析】 3.

投影式对于取代环己烷,取代基相同时,取代基位于e 键上的越多越稳定。 _____

_____。

__________。

【答案】

【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应,脱羧后得邻羟基肉桂酸,后者经酯化关环后得最终产物。

4. 写出8-羟基喹啉的结构式:_____。

【答案】

【解析】注意喹啉环上的编号规则

5. 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:_____。

【答案】

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高,相对而言,氧的给电子共轭效应比硫强,故呋喃的电子云密度比噻吩高,更易发生亲电取代反应,而吡啶中由于氮的电负性比碳强,故吡啶环上的电子云密度比苯低,其亲电取代反应活性不如苯。

6. 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____。

【答案】

杂化,饱和碳为

杂化,杂化轨道中含S 成分越多,

【解析】三键碳为杂化,双键碳为

则相应的碳原子的电负性越大,吸电子能力越强,其碳负离子越稳定,碱性越弱。

7. 比较下列化合物的碱性强弱:_____。

【答案】故碱性较强。

8. 命名

_____。

【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键,而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键,

【答案】3-溴吡啶(或溴代吡啶)

【解析】注意吡啶环上的编号规则:

二、简答题

9. 按要求合成下列化合物。

(1)以乙烯为主要原料,其他必要的有机、无机原料任选合成(2)以乙烯为主要原料合成正丁醇。

(3)以丙烯为主要原料合成甘油。 【答案】(1)合成路线如下:

(2)合成路线如下:

(3)合成路线如下: 方法一:

方法二:

10.(a )预言化合物A 的催化还原立体化学。(b )预言B 用均相氢化催化剂三个(三苯基膦)氯化铑的还原立体化学。

【答案】从位阻较小的一面顺式进行氢化。