题目：甲醇促进的芳基胺到芳基硼酸及其酯的合成方法研究

芳基硼酸和芳基硼酸酯是一类非常有用的反应中间体，它们被广泛用于过渡金属催化下生成C-C,C-N,C-O,C-P和C-S键的反应中，而且还具有低毒性和高稳定性的特点，因此；芳基硼酸和芳基硼酸酯的合成方法也吸引广大科学工作者的探究。纵观芳基硼酸及其酯的合成方法发展史，由最初的格式试剂和锂试剂法，再到用钯、铜、铑、铱和钌的化合物作为催化剂均可合成芳基硼酸及其酯。
芳基胺是一种便宜易得的原料，只需从芳烃出发经过硝化和还原即可制备，芳烃的氨基官能团可以通过Sandmeyer反应转化为其它不同的官能团。因此，在有机合成领域受到广泛的关注，而从芳基胺或芳基重氮盐出发构建C-B键的形成也得到了极大的发展。最近几年，在非过渡金属催化下合成芳基硼酸酯的方法也成为了一个新的热点，如路易斯碱催化，路易斯酸催化，光催化以及亚硝酸叔丁基酯参与等。
综上所述，以上方法在芳基硼酸和芳基硼酸酯的合成方法中占有重要的地位。但这些方法存在如下不足之处：操作危险，过渡金属昂贵，反应温度较高，底物复杂，有的需加过氧化物等。为了解决也上问题，本文报道了甲醇促进的芳基胺的硼化作用。用廉价易得的芳基胺作为底物，反应在无催化剂，室温条件下即可获得较好的收率，而且对不同的官能团都能容忍，适应范围较广。
在本文中，我们首先对影响产物产率的诸因素如反应时间、反应温度、溶剂和反应物的物质的量比进行分析，确定影响产物产率的因素中，反应物量的比和溶剂为影响最大的因素，同是确立了本反应最优条件为：第一步，芳基胺（0.5 mmol）,甲醇（1 mL），盐酸（3 M，0.5 mL），亚硝酸钠（0.035 g），H2O(0.5 mL)，0-5 oC,30 min；第二步，双戊酰二硼（1.5 mmol）；甲醇（1 mL），室温条件下反应一个小时；以4-甲基苯胺为例，产率在该条件下高达74%。此外，我们还用高分辨质谱，气质联用，核磁共振光谱对产物进行了表征。
总而言之，本文报道了一种在室温条件下由甲醇促进的简单、绿色、非过渡金属参与的芳基胺与二硼类化合物的偶联反应，该方法提出用四羟基二硼B2(OH)4作为硼源，从芳基胺出发合成芳基硼酸的反应。该硼化过程主要有以下特点：1，芳香胺是廉价易得的原料；2，该硼化过程表现出较好的官能团容忍性；3，用亚硝酸钠作为重氮化试剂,4，该反应是在室温无催化剂条件下进行。