2018年南京工业大学化学与分子工程学院816有机化学之有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、填空题
1．
【答案】
_____.
【解析】两个吸电子的氰基连在同一碳原子上, 其亚甲基的氢原子具有活泼性, 可与强碱作用形成碳负离子, 而与醛发生缩合反应.
2． 写出下列反应的主要产物
_____.
（ ）
【答案】
【解析】用苯胺、甘油与三氧化二铁, 或与五氧化二砷等氧化剂作用, 生成喹啉. 3．
【答案】【解析】
叔胺在
（ ）.
作用下变成氧化叔胺, 后者在加热条件下发生热消除反应变成烯烃. 氧化
叔胺的热消除反应特点是环状过渡态, 顺式消除.
4．
_____【答案】
_____.
_____
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【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应, 生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯, 后
者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-羰基乙酸. - 羰基乙酸不稳定, 稍加热即脱羧变成酮.
5．
【答案】
（
）
（ ）
.
【解析】硝基苯被还原成苯胺, 苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐, 重氮盐与吡咯发生偶联反应.
6． 指出下列化合物碱性由大到小的顺序_____.
【答案】B>A>D>E>C
【解析】A 项为伯胺
; B 项为仲胺; C
项N 上的成对电子参与共轭体系的形成
, 碱性极弱; D 项3-位上的N 原子表现出碱性, 1-位上的
N 有给电子作用, 所以碱性强于E 项.
7． 将下列化合物按等电点的大小排列成序:_____.
(A)
(B)
(C)
【答案】A>C>B>D
(D)
【解析】氨基酸以两性离子形式存在时的
pH 为该氨基酸的等电点. 氨基数目和羧基数目相等时, 等电点=点小于
8．
【答案】
.
, 氨基数目大于羧基数目时, 等电点大于
, 氨基数目小于羧基数目时, 等电
（ ）.
【解析】Gabriel 合成法是制备纯净一级胺的一种方法, 邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性,
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可与KOH 反应形成亚胺盐, 亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应, 生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺, 后者在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根.
二、简答题
9． D-戊醛糖(A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B), (A)通过碳链缩短反应得到丁醛糖(C), (C)氧
化后生成没有旋光性的糖二酸(D),试推测(A),(B),(C),(D)的结构.
D-戊醛糖(A)通过碳链缩短反应变成丁醛糖(C), 而(C)氧化后变成无旋光的糖二酸(D), 【答案】
由此可推出(C)和(D)的结构, 由(A)氧化得到的糖二酸(B)具有旋光性, 说明(B)分子不对称, 进一步说明(A)分子中处于2位碳上的羟基处于Fischer 投影式的左侧
.
t
10．写出下列化合物的构象式.
) 1
() 2
() 3
() 4
() 5
() 6
(
(提示:先定出中间的一个环的构象, (6)中间的环为船型. ） 【答案】
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