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一、简答题

1． 已知化合物A 的分子式为

其IR 和

谱图如图所示，试推测A 的结构。

图

【答案】从分子式可以判断A 为烯烃或环烷烃。其IR 谱在峰和

处的

伸缩振动吸收峰表明A 为烯烃，

谱

四重峰；

处的单峰；

为同碳二取代烯烃。结合其

处得

伸缩振动吸收三重峰）说明分面外弯曲振动表明A

子中各有一个连接在双键碳原子上的甲基和乙基。综合以上分析，A 应该为2-甲基-1-丁烯。

2． 具有第四氮取代的磺酸酯，例如A 和B ，对亲核取代反应有额外的高活性。讨论赋予这些物质的活性的因素。

【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应：

由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用，在亲核试剂存在下它很容易发生消除，生成烯基磺酸酯，而烯基磺酸酯十分活泼，它很容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物。在化合物B 中，连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应，这可从下面的表中体现出来。

在亲核试剂存在下，易发生消除，生成苯炔基磺酸酯，它十分活泼，容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物，反应式如下：

3． 从苯甲醇通过丙二酸酯法结合Gabriel 法合成苯丙氨酸。

【答案】

4． 合成以下化合物并注意反应条件和试剂比例。

【答案】

5． —种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%，氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃，同时实验证明该化合物含有3种碳碳键。

（1）请写出其分子式；（2）写出其可能的结构式；（3）请给出该化合物的IUPAC 名称；（4） 根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子。

【答案】（1

）分子式为（2

）可能的结构式为（3）该化合物名称

为1，2-戊二烯-4-炔；（4）分子中有3种化学环境不同的氢原子，有5种化学环境不同的碳原子。

6． 写出下列合成步骤中的结构式。

【答案】

7． 由氯乙酸及合适的原料合成

：

【答案】

8． 写出下列反应历程。

【答案】