2017年河北大学有机化学(同等学力加试)之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A ，得下列产物。试写出能说明主要产物生成的机理，并设计出能证明所写机理的可行的实验。
【答案】其反应机理如下：
在酸的作用下，环氧烷质子化，羰基进攻质子化的环氧烷，形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移，形成取代的呋喃环I ，为主要产物。
为了证明此机理的可行性，选用4, 5-环氧烷取代的酯（B ）及3, 4-环氧烷取代的酯（C ）来进行反应，下面是反应的结果：
没有取代的呋喃环生成。
产物中有取代的呋喃环生成，可见六元环的过渡态的存在，形成产物酯是可能的，而4, 5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态。
再选用一系列的3, 4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环，可见反应机理是可行的。
其余几种产物形成的机理如下：
如果选用别的物质，这种醇酯交换的迅速平衡也存在。可见这种交换是存在的。
2 把两个立体异构的吡唑啉A 和B 热解的混合产物作对比，．所得产物都是1:1顺式和反式2-甲基环丙烷的混合物。对此有什么机理上的限制? 试述与这一数目相一致的机理。
【答案】其反应机理如下：
A , B 加热形成共同的中间体C ，C 是双自由基中间体，并且它有足够的寿命可形成完全脱离氮的中间体，因此其产物是非立体专属性的，为1:1的顺式和反式的2-氘甲基环丙烷的混合物。
3． 设计合成时，最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料。我们称之为后推合成分析（retro-synthetic analysis）并且用的双线箭头在有些情况下要多于一步才能制得。
来表示。在下面每一个问题中，左边列出目
标分子，右边列出原料。试从指定的原料出发，利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子。
【答案】 （a ）
（b ）
（c ）
（d ）
4． 指出下列化合物是属于哪一类化合物？
【答案】带有官能团为-OH 的化合物为醇，带有官能团为团为
的化合物为不饱和酸，带有官能团为
（为
的化合物为醚，带有官能
）的化合物为卤代烃，
带有官能团为的化合物为芳香醛，带有官能团为的化合物为芳香胺。所以此题中（1）
是醇；（2）是醚；（3）是不饱和酸；（4）是卤代烃；（5）是芳香醛；（6）是芳香胺。
5． 给出下列化合物的构型式。
（1）异丁烯
（2）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
【答案】
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