2018年中南大学药学院741药学基础综合基础之有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 比较下列各组化合物的沸点高低, 试解释之.
(1)(2)(3)
和和
; 和
;
【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关, 分子间作用力越大, 沸点越高. 分子间作用力的大小与分子的极性和相对分子量有关, 极性越大, 分子量越大, 则沸点越高. 若分子间可形成氢键, 则沸点升高.
(1)(2)(3)
2． 如何实现下列转变？
(1)
, 后者的分子量大于前者;
, 后者的极性大于前者;
后者可形成分子间氢键.
(2)(3)(4)【答案】
(1)
(2)
(3)
(4)
3． 试解释为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应, 而噻吩及吡咯则不能?
【答案】五元杂环的芳香性大小是:苯>噻吩>吡咯 >呋喃. 由于杂原子的电负性不同, 呋喃分子中氧原子的电负性(
) 较大
, 电子共轭减弱, 而显现出
共轭二烯的性质, 易发生双烯合成反应, 而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小(
分别为和3) , 芳香性较强, 是闭合共轭体系, 难显现共轭二烯的性质, 不能发生双烯合成反应.
4．
分子式为的化合物A , 构型为(R), 在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和C , 分
子式都为
, B 具有光学活性, C 没有光学活性, 用1mol 叔丁醇钾处理B , 则又生成A , 用
. , D 经臭氧氧
1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体.A 用叔丁醇钾处理得D , 分子式为
【答案】
化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮. 试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各步反应式.
5． 完成下列化合物的合成(可用其他必需试剂
).
【答案】将邻苯二酚变成邻苯二酚钠, 四缩二醇醚中的两个羟基变成卤原子, 利用酚钠强的亲核性, 可与卤代烃进行亲核取代反应来完成苯并冠醚的合成
.
6．
分子式为子式都为
的化合物A , 构型为(R), 在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和C , 分
, B 具有光学活性, C 没有光学活性, 用1mol 叔丁醇钾处理B , 则又生成A , 用
. , D 经臭氧氧
1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体.A 用叔丁醇钾处理得D , 分子式为
【答案】
化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮. 试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各步反应式.