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一、简答题

1． 一种天然产物A(C11, H 17N03, ) , 其NMR :

(ppIn)

;

(s, 2H)

,

(m, 4H)

,

(s, 9H) ,

(s, 2M) , A 能与HC1生成C 11H 18C1N03, A 经过彻底甲基化和Hofmann 消去反应, 生成三甲胺和化合物B(C11H 1403) , B 经03及还原水解生成甲醛和另一个醛C(C10H I204).G 与HI —起加热CH 3I 和3, 4, 5-三羟基苯甲醛, 试写出A 、B 、C 的结构式及有关反应.

【答案】 A

:

B :

C :

2．

以

得1-甲基异喹啉

.

和为原料(无机试剂任选) 合成1-甲基异喹啉.

【答案】先用苯乙胺与乙酰氯作用形成酰胺, 再在失水剂三氯氧磷作用下, 失水关环, 最后脱氢

3． 将苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和1, 3, 5-三甲基苯按溴化反应速率快慢次序排序由快到慢.

【答案】1, 3, 5-三甲基苯>间二甲苯>邻二甲苯>甲苯>苯.

4． 芥子气(CICH2CH 2SCH 2CH 2CI) 是一种由环氧乙烷及H 2S 等合成得到的糜烂性毒剂, 其主要特征是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活, 从而破坏细胞，造成糜烂.

(1)请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因(提示:将酶结构简化为酶-NH2) ; (2)使用某些漂白剂(如NaOC1) 能使芥子气失活, 请解释其原因. 【答案】(1)致毒机理:

(2) 使芥子气失活机理:

5．

丙烯

【答案】

的碳, 哪个是

分子中

杂化,

哪个是碳是

杂化？

杂化.

杂化

,

碳是

6． 怎么除去混杂在甲苯中的少量吡啶.

【答案】吡啶有一定的碱性, 可与酸成盐而溶于水. 用稀盐酸或稀硫酸洗涤, 吡啶与酸成盐而进入水相.

7． 在

范围内加热取代的二氢呋喃A , 得4-甲基-4-环庚烯酮. 写出转变的途径

.

【答案】A 转变为产物有两种可能的途径: 其一:

其二:

8． (a)预言化合物A 的催化还原立体化学.(b)预言B 用均相氢化催化剂三个(三苯基膦) 氯化铑的还原立体化学

.

【答案】从位阻较小的一面顺式进行氢化.

(a)

(b)

二、结构推导题

9． 化合物A , B , C, D 分子式均为

, 根据下列信息推测A , B, C, D的构造式:

(A’’为只有一个支链的对称分子

) (B’’是具有两个支链的对称分子

)

(C’’’只含一个甲基支链

) (D’’’只含一个乙基支链)

【答案】

根据酐:

可计算出不饱和度为3, 由所给出的信息可推断出A , B , C , D 应为酸