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2018年南京林业大学理学院824有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、命名下列化合物

1.

2. 命名下列化合物.

(1)

(2)

【答案】 N-甲基对甲苯磺酰胺

【答案】这两个化合物均为多官能团化合物, 因此, 它们的命名应按照多官能团化合物的命名原则进行. —N02、

等, 排在后面的为母体, 排在前面的作为取代基.

(1)中苯环上有三个取代基

, 母体,

称为醛. 由于—CHO 与苯环直接相连, 故称苯甲醛. 苯环的编号应以—CHO 所连接的碳原子为1, 然后根据最低系列原则将其他碳原子编号, 则—0H 在2位

, 基苯甲醛.

(2)的苯环上官能团的优先次序为

:

, 因此以—COOH 为母体, 称为苯甲

酸. 一NH2和—Br 作为取代基. 该化合物的名称为:3-氨基-2, 4, 6-三溴苯甲酸. 3.

【答案】二苯砜 4.

【答案】

在5位, 再将位次号分别写在

相应官能团之前, 最后将取代基的位次和名称写在母体名称称苯甲醛之前, 即得全名:5-甲基-2-羟

, 根据“官能团的优先次序”, 应以—CHO 为

5.

【答案】烯烃的系统命名原则与烷烃相似. 选含双键的最长碳链为主链, 从靠近双键的一端开

始对主链编号. 题中化合物母体为4, 4-二甲基-3-乙基-2-戊烯, 几何异构为

Z.

o

所以

(Z)-4, 4-二甲基-3-乙基-2-戊烯

6. CH 3CH 2OSO 3H

【答案】硫酸氢乙酯 7.

【答案】 2-甲基-5-己炔醛

8. (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

【答案】

9.

【答案】

(3S)-2-甲基-3-溴戊烷;

10

【答案】3, 3, 4, 5-四甲基-4-乙基庚烷

二、填空题

11.排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:

_____.

【答案】C>B>A>D

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高, 相对而言, 氧的给电子共轭效应比硫强, 故呋喃的电子云密度比噻吩高, 更易发生亲电取代反应, 而吡啶中由于氮的电负性比碳强, 故吡啶环上的电子云密度比苯低, 其亲电取代反应活性不如苯.

12.写出下列反应的主要产物

_____.

( )

【答案】

【解析】吲哚分子中, 2位和3位间的C 一C 键具有双键的性质, 可与二氯卡宾发生加成反应, 生成二氯环丙烷的衍生物, 后者发生水解、开环, 生成目标产物.

13.写出下列反应的主要产物:_____、

_____.

【答案】

电子, 在加热条件下顺旋允许, 在光照条件下对旋允许.

【解析】电环化反应的选择规律

:

14.写出下列反应的主要产物

_____.

( )

【答案】

【解析】用苯胺、甘油与三氧化二铁, 或与五氧化二砷等氧化剂作用, 生成喹啉.

15.指出下列化合物碱性由大到小的顺序

_____.