2018年南京理工大学化工学院863有机化学考研核心题库
● 摘要
一、选择题
1． 与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（ ）.
A. 伯胺
B. 仲胺
C. 叔胺
D. 都可以
【答案】B
【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物.
2． 下列碳负离子最稳定的是（ ）.
(A)
(B)
(C)
【答案】D
(D)
【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应, 又有给电子的超共轭效应, 总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共辄效应, 故(D)项的碳负离子最稳定.
3． 如下反应步骤中, 反应产物d 的结构式应为:（ ）
.
A.
C.
【答案】C
【解析】a 为苯甲酰氯; b 为苯甲醛; c
为-轻基苯乙腈; d
为-轻基苯乙酸.
4． 下列氨基酸的等电点由大到小的次序是:（ ）.
a.
b.
B.
D.
c.
d.
A.d>b>c>a B.c>a>b>d C.a>c>d>b D.b>c>d>a
【答案】C
【解析】a 分子中含多个氨基, 是碱性氨基酸, pI 值最大; b 是酸性氨基酸, pI 值最小; c 中咪唑环中1-位N 上的成对电子参与共轭体系的形成, 碱性极弱, 其佘两个N 原子显碱性, 属碱性氨基酸, 但pI 值比a 小; d 属于中性氨基酸, pI 值处于酸性氨基酸和碱性氨基酸之间.
5． 指出下列哪一个化合物不具有旋光性（ ）.
(A)
(B)
(C)
【答案】B
(D)
【解析】累积双键的二烯烃, 当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时, 含有偶数累积双键者有对映异构体; 螺环化合物由于有手性轴, 也存在一对对映异构体. 所以(A)、(C)、(D)具有旋光性; (B)
中两个是一样的, 分子有对称面, 所以其没有旋光性.
6． 化合物A(C8H 12) 有光学活性, 在Pt 催化下加氢得b(C8H I8) , 无光学活性, 将A 在Lindlar 催化下小心加氢得C(C8H 14) , 有光学活性, 若将A 在N a —NH 3(液) 小心还原得D(C8H 14) , 但无光学活性. 试推测A 、B 、C 、D 的结构.
【答案】
A.
B.
C.
D.
7． 下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是（ ）.
(A)
(B)
(C)
【答案】C
(D)
【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应, 生成偶氮化合物.
8． 比较下列化合物发生硝化反应的速率, 最快的是（ ）, 最慢的是（ ）.
(A)
(C)
(B)
(D)
【答案】A ; C
【解析】硝化反应属亲电取代反应, 环上的电子云密度越大, 越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶.
二、填空题
9． 写出L-丙氨酸(Fischer投影式) 的结构式:_____.
【答案】
【解析】Fischer 投影式中, 氨基在左边的为L-型氨基酸.
10．写出下列反应的主要产物
_____.
（ ）
【答案】
【解析】咪唑可看成吡咯分子中3位上的碳原子换成了氮原子, 由于氮的电负性比碳强, 故咪唑环上的电子云密度比吡咯低, 亲电取代反应活性比吡咯弱, 其亲电取代反应主要发生在4位碳原子.