2017年云南民族大学化学与环境学院703有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、简答题
1． 不对称二取代的乙烯酮和环戊二烯加成时，较大的乙烯酮取代基占据内式位置。试解释此立体化学之原因。
【答案】乙烯酮和环戊二烯加成是[2+2]同面/异面加成。其形成的过渡态如下：
加成的优先方式是立体上较为拥挤的，是由于偶极和范德华引力的结果，因此过渡态A 能量较低，产物以较大的乙烯酮取代基占有内式位置的为主。
2． 某化合物其IR 谱中在收，M
谱中
，（3H ，单峰）
，（2H , 单峰）中各质子的归属。
处有
处有吸收说明含有烷烃中C 一H 的收
处有吸收说明含有C 一0的收缩
（4H , 由于核磁谱
最
，（1H , 单峰）
四重峰），试推测其结构，并指明
有吸（4H ，
【答案】由分子式可推知化合物的不饱和度为4, 可能含有一个苯环。IR 谱中在吸收说明含有烯烃或芳烃中C 一H 的收缩振动，缩振动，振动，
处有吸收说明含有有吸收说明含有
的收缩振动，
且是两个相邻氢的面外弯曲振动（即说明苯环上有两个
（3H , 单峰）说明含有
，所以应为（1H ，单峰）
取代基且处于对位）。由显示还有两种氢，
且分别为
化合物的结构为：
谱中可知，
四重峰）说明含有苯环且苯环上有4个氢。根据分子式和已确定的基团还剩下
（2H ，
单峰）和
后由推出的结构与谱中的数据对照，确认无疑。
谱中各质子的归属：
3． 中性化合牧碱性条件下与
经臭氧分解产生甲醛，但无乙醛，加热至200°C 以上时，A 迅速异构化
发生显色反应；B 能溶于
溶液；B 在反应形成醚，说
作用得到C , C 经氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。试推测A 、B 、C 的结构。
发生显色反应，能溶于NaOH 溶液中. 且可与
为B 。B 经臭氧分解产生乙醛，但无甲醛；B 可与
【答案】化合物B 可与
明B 是一个酚。B 形成的醚C 氧化后生成邻甲氧基苯甲酸说明B 是一个邻位取代的酚。B 是由A 加热异构化生成的，故该异构化为Claisen 重排反应。考虑到B 经臭氧分解仅产生乙醛. 而A 经同样的反应仅产生甲醛，可首先确定B 的结构
式为：
A 和C 的结构式分别为
：
4． 完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。
【答案】吡啶的亲电取代反应活性不如苯，故吡啶较难直接被溴化。但由于吡啶环上的电荷密度低，且分布不均，故易发生亲核取代反应，
亲核试剂进入用溴取代重氮基，生成目标产物。
5． 用简单的化学方法能区分：角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑。
【答案】根据各分子的不同结构特点进行鉴别。
6． 典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？
【答案】（1）物理性质方面： ①典型有机化合物的熔点及沸点低；
②许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。
位，然后用重氮化，最后
（2）化学性质方面：
①有机物对热的稳定性差，往往受热燃烧而分解；
②有机物的反应速度较慢，一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行； ③有机物的反应产物常是复杂的混合物，需要进一步分离和纯化。
7． 以丙烯为惟一碳源合成：
【答案】
8． 从
烷氧基乙醇合成丝氨酸。
【答案】
9． 利用迈克尔反应制取下列化合物，试列出原料和合适的反应条件。
（A
）
（C
）【答案】 （a ）
N
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