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2017年江西师范大学化学化工学院853有机化学之有机化学考研题库

  摘要

一、填空题

1.

【答案】【解析】可与

_____。

合成法是制备纯净一级胺的一种方法,邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性,

反应形成亚胺盐,亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应,生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺,后者

在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根。

2. 比较下列化合物的碱性强弱:_____。

【答案】故碱性较强。

3.

【答案】

_____。

【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键,而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键,

【解析】两个吸电子的氰基连在同一碳原子上,其亚甲基的氢原子具有活泼性,可与强碱作用形成碳负离子,而与醛发生缩合反应。 4.

_____

_____。

【答案】

_____

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应,生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯,后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-

羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定,稍加热即脱羧变成酮。

5.

【答案】

_____

_____

_____。

【解析】硝基苯被还原成苯胺,苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,重氮盐与吡咯发生偶联反应。

6. 写出8-羟基喹啉的结构式:_____。

【答案】

【解析】注意喹啉环上的编号规则

二、简答题

7. 化合物小心加氢得

【答案】

有光学活性,在Pt 催化下加氢得

无光学活性,将A 在Lindlar 催化下

但无光学活性。

有光学活性,若将A 在Na —NH3(液)小心还原得

试推测A 、B 、C 、D 的结构。

8. 设计合成下列多环化合物的路线。

【答案】

9. 有人研究过具光学活性的纯烯A 的单线态氧的氧化作用。对氢过氧化物中间体还原之后,主要产物是醇B 。具有R 构型的产物在碳4处含氢而不含氘。其S 构型物则碳4处只含氘。这两种产物的生成是等量的。这些结果符合“协同式”机理,还是单线态氧的“超环氧”机理?

【答案】按照协同式机理进行反应的结果如下: