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一、简答题

1． 试设计出一系列反应, 完成从原料(右边) 到产品(左边) 的转化. 请仔细审查立体化学的要求.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)(g)(h)(i)(j)【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)

(g)

(h)

(i)

(j)

2．

试写出丙炔中碳的杂化方式. 你能想象sp 杂化的形式吗？

的烯烃, 经分离得到两种产物, 这两种烃应有怎样的结构？

烯烃的过程是碳正离子过程, 中间体碳正离子发生

【答案】丙炔分子中碳的杂化:

3．

新戊醇用酸共热得到分子式为

哪一个是主产物？它们是怎样形成的？

【答案】

新戊醇用酸共热得到分子式为了重排, 过程如下:

首先(i)中OH

结合一个

上的到(iv)

和(V), 由于(iv)双键碳原子上连接3个烷基数目, 而(V)双键碳原子上只连接2个烷基, 所以(iv)更稳定, 为主要产物, 而(v)则为次要产物.

4． 与HC1作用得B , B

在

处理, 生成E , E

在

转移到C 1上,

则形成

在加热下失去一分子

得到碳正离子(ii), (ii)为

碳正离子, 碳C 2

得

碳正离子(iii), 由于(iii)比(ii)更稳定, 故易于形成.(iii)失去一个

中加热回流得C , C

使中加热回流得2, 3-丁二酮.C 用

褪色生成D , D

用反应后再用

处理得丙酮, 请写出化合物A 的构造式, 并用反应式说明所推测的结构是正确的.

【答案】化合物A 的不饱和度为1, 从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为

:反应式如下:

5．

分子式为子式都为

的化合物A , 构型为(R), 在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和C , 分

, B 具有光学活性, C 没有光学活性, 用1mol 叔丁醇钾处理B , 则又生成A , 用

. , D 经臭氧氧

1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体.A 用叔丁醇钾处理得D , 分子式为

【答案】

化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮. 试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各步反应式.