题目：DMSO参与的N-甲基化反应的研究

甲基化反应是有机化学中非常重要的一类反应，各类甲基化产物普遍存在于自然界中。N-烷基化苯胺的合成在有机合成中占有重要的地位。N,N-二甲基苯胺类化合物在染料的合成，制药和农用化学品以及精细化学品中是非常有用的中间体。本文第一部分综述了以硫酸二甲酯、碘甲烷、碳酸二甲酯、甲醇等为甲基化试剂，在不同催化体系中对含C、S、N等化合物进行甲基化反应。近年来，由于对环境保护越来越重视，人们开始探索绿色的甲基化方法，碳酸二甲酯与甲醇逐渐被人们重视。
本文从第二部分开始介绍了在无金属催化剂参与的条件下，以二甲基亚砜（DMSO）为甲基化试剂，150 oC时，对胺类化合物进行N-甲基化反应。在该反应中，通过调节HCOOH与NEt3的比例，可精确地控制反应体系的酸碱性。同时，通过对HCOOH/ NEt3加入量进行筛选时，发现在HCOOH/ NEt3 = 1:1时，二者用量均为20 mmol时，可极大的促进反应的进行，并且抑制副反应的发生。该反应没有金属催化剂参与，适用性良好，并且转化率高。反应的底物范围包含一级芳香胺、二级胺、含氮杂环化合物等。
根据文献报道，Fe(II)可作为催化剂用于硝基的还原反应中。在此基础上，本研究对硝基化合物进行了N-甲基化的探索。在以硝基化合物为底物时，加入FeCl2作为催化剂，DMSO既为溶剂又为甲基化试剂，通过调节HCOOH/ NEt3的加入量，可高效的将硝基化合物还原为对应的胺，并进行N-甲基化反应。该反应体系适用性较好，转化率高，并且首次实现了硝基化合物的N-甲基化反应。
同时，通过氘代标记实验探究了反应历程。证明在甲基化过程中DMSO提供亚甲基与胺形成亚胺化合物，HCOOH提供负氢还原亚胺。该反应可用于合成具有不同氘代甲基的胺类化合物。
相较于其他甲基化方法，该反应的适用性非常广泛，可实现胺类化合物和硝基化合物的N-甲基化反应。反应中使用的甲基化试剂DMSO廉价易得，且反应的转化率高，操作简便。