2017年山西师范大学化学与材料科学学院623化学专业综合考试之有机化学考研题库
● 摘要
一、选择题
1． 反应
：
的主要产物是（ ）。
【答案】C
【解析】噻吩的电子云密度比苯高，故其比苯更易发生酰基化反应，且反应主要发生在位，对于2-取代噻吩反应主要发生在
2．
上。
（ ）。
【答案】B
【解析】结合目标产物进行分析，中间的反应过程为：
3． 下面物质中，碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）。
A. 苯胺 B. 吡咯 C. 对甲苯胺 D. 吡啶 【答案】D ; B
【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键，而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键，故吡咯碱性很弱，而吡啶显碱性。碱性强弱顺序为：脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。
4． 化合物
A.2R , 3R B.2R , 3S C.2S , 3R D.2S , 3S 【答案】D 【解析】
5． 顺-3-己烯与
A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体
D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B
【解析】一般顺式构型、顺式加成；反式构型、反式加成得到内消旋体。顺式构型、反式加成；反式构型、顺式加成得到外消旋体。顺-3-己烯是顺式异构，与
加成是反式加成，所以得到
外消旋体。
6． 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是（ ）。
【答案】B
【解析】共轭双键越多，紫外吸收光谱波长最长。为隔离二烯，没有共轭。
7． 下列化合物具有还原性的是（ ）。
都存在共轭二烯，而（B ）
的构型正确命名是（ ）。
加成得产物是（ ）。
【答案】D
【解析】（D ）有苷羟基，故有还原性。
8．
其中（ ）。
【答案】D
【解析】环氧化物是由硫叶立德与醛酮加成生成的。
二、简答题
9． 想像A 的环化能生成B 或C , 但主要产物为B 。为了明确决定产物结构的机理，做了下列的实验（1）、（2）和（3）。对决定产物本质的一步你能得出什么可能的结论？
【答案】此反应是酮的分子内缩合反应，其历程如下：
首先酮烯醇化。第二步进行分子内的亲核加成，即羟醛缩合，得到羟基酮。第三步脱水形
成
不饱和酮。
从题目给出的辅助实验中，我们可得出一些结论：从实验（3）可看出，酮的烯醇化是一个快速平衡，它不是速度决定步骤。从实验（1）可看出，
可证实亲核加成物在分子物以B 为主。
轻基酮的存在，及脱水转变为
轻基酮脱水得
不饱和酮的一步是不
可逆的，因此在产物B 与C 之间没有一个平衡存在。大量的B 不是由C 转化而成。从实验（2）
不饱和酮的事实，进一步证实了反应历程
相连的羰基的活性，因此产
的正确性。同时可看出亲核加成是整个历程中的关键步骤，而决定这步的关键因素是羰基的活性。
中，与甲基相连的羰基活性大大地高于与
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