2017年山西师范大学化学与材料科学学院836有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、选择题
1. 能完成如下转变的试剂是( )。
【答案】D
【解析】成苷反应相当于醛的缩醛化,注意其反应条件与糖的醚化反应不同。
2. 下列化合物中,不是还原糖的是( )。
A. 果糖 B. 葡萄糖 C. 蔗糖 D. 麦芽糖 【答案】A ; C
【解析】果糖为非还原单糖,葡萄糖为还原性单糖,蔗糖为非还原双糖,麦芽糖为还原双糖。
3. 己三烯与lmol 溴加成,最不易形成的产物是( )。
【答案】C
【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性,生成碳双键共轭,
稳定性较差,故其最不易生成。
4. 下列氨基酸的等电点,其最大的是( )。]
A. 丙氨酸 B. 谷氨酸 C. 天冬氨酸 D. 赖氨酸
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的反应中间问体碳正离子只能与一个碳
【解析】丙氨酸为中性氨基酸;谷氨酸为是酸性氨基酸;
赖氨酸为
氨基戊二酸,天冬氨酸为氨基丁二酸,它们都
酸性
二氨基己酸,为碱性氨基酸•
中性氨基酸的等电点为
氨基酸的等电点小于碱性氨基酸的等电点大于
5. 把氨(a )、苯胺(b )、苯甲酰胺(c )和苯磺酰胺(d )按碱性强弱顺序排列( )。
A.
B.
C.
D. 【答案】A 【解析】氨及氨基上氮原子上的电子云密度越大,则碱性越强。 6.
吡哺葡萄糖的式是( )。
【答案】A
【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)上的为-型,处于异侧的为α-型。
7. 共振杂化结构对稳定性贡献大小是( )。
A.
C. 式最小,D. 【答案】B
【解析】式最稳定,共价键结合完整,是饱和的
;式中电负性大的氮原子带负电荷比III 式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为:
8. 与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是( )。
A. 伯胺 B. 仲胺 C. 叔胺 D. 都可以
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在同侧的
式等同
式最小
式次之,式最大
B. 式最大,式次之,
式最大,式次之,式最小
【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。
二、简答题
9. 用若干二溴代物来烷基化3-甲基-2-环己烯酮导致下示产物。试讨论每一反应的过程,并写出产物结构取决于二卤代物本质的理由。
【答案】3-甲基-2-环己烯酮在碱的作用下存在如下平衡和反应:
首先3-甲基-2-环己烯酮在碱的作用下去质子,形成两个烯醇产物A 和B ,与原料之间存在一个平衡。A 与B 在位烷基化,得到产物C 和D 。C 和D 进一步去质子,形成两个烯醇物E 和F 。E 和F 通过G 达成平衡。E 和F 进一步烷基化,烷基化产物与二溴化物中碳数有关。当n=2时,E 和F 在位烷基化,形成一个三元环,得产物
当n=3时,如果仍在E 和F 的位烷基化,形成不稳定的四元环。由于不稳定,因此无此种产物存在,得到的是在氧上烷基化的产物
由于后者更加稳定,因此产物以后者为主。当n=4时,E 和F 在位烷基化,形成较稳定的五
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