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一、简答题

1． 中性化合物A(C10H 12O) 经臭氧分解产生甲醛, 但无乙醛, 加热至

以上时, A 迅速异构化为

B 经臭氧分解产生乙醛, 但无甲醛；B 可与FeCl 3发生显色反应；B 能溶于NaOH 溶液；B 在碱性条件下与CH 3I 作用得到C , C 经氧化后得到邻甲氧基苯甲酸. 试推测A 、B 、C 的结构.

【答案】化合物B 可与发生显色反应, 能溶于NaOH 溶液中. 且可与CH 3I 反应形成醚, 说明B 是一个酸.B 形成的醚C 氧化后生成邻甲氧基苯甲酸说明B 是一个邻位取代的酚.B 是由A 加热异构化生成的, 故该异构化为Claisen 重排反应. 考虑到B 经臭氧分解仅产生乙醛. 而A 经同样的反应仅产生甲醛,

可首先确定B 的结构式为

:

,

A 和C 的结构式分别为

:

2． 试给出下列反应的产物, 注意说明立体化学的各种表示方法.

(a)

.

(b)

(c)

(d)

(e)(f)

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(g)【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

氢负离子从位阻较小的外式进攻, 而成内式醇. (f)

(g)

3． 写出下列反应历程.

【答案】

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4． 下列有关取代苯乙烯的臭氧分解的定量数据是在四氯化碳溶液中获得的

:氧消失后计算起的. 这些数据能否提供在臭氧分解机理中哪一步是决定速度的信息？

【答案】

从实验的数据是亲电的

.

可见反应是亲电的, 从反应历程可见, 第一步烯与臭氧的加成

,

, 苯乙烯和臭氧的反应级数都是一级, 反应是在臭

反应级数各为一级. 第一步体现出这种动力学的结果. 可见第一步是速度决定步骤

.

, 说明反应可自发进行.

5． 将烷烃中的一个氢原子用溴取代,

得到通式为所有构造异构体.

【答案】

(1)

的构造异构体有

:

(2)

的构造异构体有:

的一溴化物.

试写出

和

的

6． 以乙炔、乙烯或丙烯为原料,

合成

(无机试剂任选).

【答案】分析产物结构特点, 发现产物是对称分子, 毫无疑问要利用乙炔中两个活泼氢与丙酮反应产生炔醇, 再将炔醇中的羟基溴化, 然后将其中的碳碳三键还原为单键, 最后通过分子内脱去两分子HBr 既得产物. 合成路线如下: