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2018年南京理工大学环境与生物工程学院863有机化学考研核心题库

  摘要

一、选择题

1. 如下反应步骤中, 反应产物d 的结构式应为:( )

.

A. C.

【答案】C

【解析】a 为苯甲酰氯; b 为苯甲醛; c

为-轻基苯乙腈; d

为-轻基苯乙酸. 2.

吡哺葡萄糖的Haworth 式是( ).

B.

D.

(A)

【答案】A

(B)

(C)

【解析】苷羟基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)

上的

型,

处于异侧的为-型.

3. 比较下列化合物发生硝化反应的速率, 最快的是( ), 最慢的是( ).

(A)(C)

(B)

(D)

在同侧的为

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应, 环上的电子云密度越大, 越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶.

4. 制多肽时, 活化氨基酸的羧基常用的试剂是( ).

A.NBS B.DCC

C 吐伦(Tollens)试剂

D. 水合茚-N 【答案】B

【解析】合成多肽时, 一般要将游离的羧基转变成酰氯、酰基叠氮或加入DCC 等, 使羧基活化,

然后在温和条件下与游离的氨基作用生成相应的肽键

5. 下列氨基酸的等电点, 其pH 最大的是( ).

A. 丙氨酸 B. 谷氨酸 C. 天冬氨酸 D. 赖氨酸 【答案】D

【解析】丙氨酸为中性氨基酸;

谷氨酸为

氨基戊二酸,

天冬氨酸为

.

氨基丁二酸, 它们都是

, 酸性氨

酸性氨基酸; 赖氨酸为2, 6-二氨基己酸, 为碱性氨基酸.

中性氨基酸的等电点为基酸的等电点小于,

碱性氨基酸的等电点大于

6. 下列碳负离子最稳定的是( ).

(A)

(B)

(C)【答案】D

(D)

【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应, 又有给电子的超共轭效应, 总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共辄效应, 故(D)项的碳负离子最稳定.

7. 下列化合物能起碘仿反应的是( ).

A. -甲基丙醛 B.3-戊酮 C. 乙醇 D. 苯甲醛 【答案】C

【解析】能起碘仿反应的是甲基酮、乙醛、乙醇和2-醇.

8. 从苯中除去噻吩的最好办法是( ).

A. 层析法 B. 蒸馏法 C. 硫酸洗涤法 D. 溶剂提取法 【答案】C

【解析】噻吩在硫酸的作用下可质子化成盐而除去.

二、填空题

9. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似

; 比酯中的羰基吸收峰的波数高

;

效应使红外吸

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.

10

【答案】

_____

_____.

【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应, 脱羧后得邻羟基肉桂酸, 后者经酯化关环后得最终产物.

11

【答案】

【解析】环己酮与四氢吡咯反应, 生成烯胺, 稀胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应, 经水解后得到产物.

12.排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:

_____.

【答案】C>B>A>D

( )( ).