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2018年南京林业大学生物与环境学院824有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、命名下列化合物

1.

【答案】O , O-二乙基-2乙硫基乙基磷酸酯 2.

【答案】 2-呋喃甲酸 3.

4.

5.

【答案】

6.

【答案】间硝基苯硫酚 7.

【答案】

【答案】乙基乙烯基硫醚

【答案】乙基-1-丁烯基醚;

8.

【答案】3, 3, 4, 5-四甲基-4-乙基庚烷 9.

10

【答案】

, (2E)-3-甲基-2-己烯;

【答案】对磺酸基苯甲酸

二、填空题

11.写出下列反应的主要产物_____、

_____.

【答案】

【解析】不对称的三元环醚的开环反应存在着一个取向问题, 一般情况是:酸催化条件下亲核试剂进攻取代较多的碳原子; 碱催化条件下亲核试剂进攻取代较少的碳原子.

12.排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:

_____.

【答案】C>B>A>D

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高, 相对而言, 氧的给电子共轭效应比硫强, 故呋喃的电子云密度比噻吩高, 更易发生亲电取代反应, 而吡啶中由于氮的电负性比碳强, 故吡啶环上的电子云密度比苯低, 其亲电取代反应活性不如苯.

13.按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____.

(A)

(B)

(C)【答案】C

【解析】三键碳为sp 杂化,

双键碳为杂化, 饱和碳为杂化, 杂化轨道中含S 成分越多, 则

相应的碳原子的电负性越大, 吸电子能力越强, 其碳负离子越稳定, 碱性越弱.

14

( ).

【答案】

.

本题中

上连有吸电子的酯羰基, 使其

【解析】季胺碱的消除反应,

主要消除酸性大的

所连H 原子酸性增强, 发生消除反应, 故消除产物不服从Hofmann 规则.

15.写出下列反应的主要产物

_____.

( )

【答案】

【解析】用苯胺、甘油与三氧化二铁, 或与五氧化二砷等氧化剂作用, 生成喹啉.

16.比较下列化合物的碱性强弱:_____.

(A)

【答案】B>A

【解析】

吡咯氮原子上的孤对电子参与大键,

而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大键, 故碱性较强.

17

【答案】

_____.

(B)

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应, 由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子, 碳负离子再与醛发生缩合反应, 降低了醛分子间发生轻醛缩合反应的可能性, 反应的选择性相对较高.

18.写出下列反应的主要产物

_____.

( )+( )