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一、简答题

1． 由乙酸乙酯合成：

【答案】

2． 分子式为

和

的化合物经两次季铵碱热消除得

试推测该化合物的结构。

后者经臭氧化还原水解得

【答案】由烯烃臭氧化后的产物可推知烯烃的结构，再由烯烃的结构推导该化合物的结构为：

3． 以丙二酸二乙酯及适当原料合成

【答案】

4． 从下列市售的氢负离子还原试剂中，任选一个或多个能把下列化合物一步还原至相应的产物。如有多个试剂可适用，选择哪几个？并说出理由。

试剂：

（a ）

（b ）（c ）（d ）（e ）（f ）

【答案】（a ）所用还原剂为

：使酰氯还原至醛的同时不还原硝基。

（b ）可用还原剂为：剂均可还原

由于庞大的取代基，降低了还原剂的活性，在

因这几种试

不饱和醛至不饱和醇，而不还原分子内的酯。

因它既能还原醛为醇，也能把酯还原至醇。

和和和

因为它们可在位阻较少的环氧碳上进行亲核进攻，

它们都可把酰胺还原至胺。 它们都可把酯还原至醛。

（c ）所用试剂为：（d ）可用还原试剂为：而使环氧烷还原至醇。

（e ）可用还原试剂为：（f ）所用还原试剂为：

5． 已知键是原子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键的对称性与键的对称性有何不同？

【答案】π键在碳碳键轴向对称。

6． —碱性化合物一盐

在

之间，电子云对称分布在碳碳键的上下；O 键在

之间，电子云以

臭氧化可产生醛及其他化合物。A 催化加氢给出化合物B

在水合

溶液中得到。在过量的碘甲烷作用下，A 转变成

和

在铂上脱氢给出了3-甲基邻苯二甲酸甲酯，写出

作用下伴随产物热分解给出二烯

反应给出酯

（C 5H 13N ），B 亦可从己酰胺用

用字母表示的化合物的结构。

【答案】