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2017年青岛农业大学化学与药学院807有机化学考研题库

  摘要

一、选择题

1. 下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大( )。

【答案】A

【解析】(A )项,粗体表示的H 原子连着羰基,而羰基是吸电子基团,其

有一定的酸性;

(B )项,粗体表示的H 原子连着双键,产生共轭效应更稳定。因此酸性大小顺序为

2.

吡哺葡萄糖的式是( )。

【答案】A

【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)上的为-型,处于异侧的为α-型。

3. 下列化合物的谱中具有较大化学位移的化合物是( )。

【答案】D 【解析】在

谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素,都会时屏蔽作用减小,

化学位移增大。而影响因素主要为诱导效应。除此之外,磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化。在四个选项中,均有氯原子在分子中,存在诱导效应,会使氢的化学位移增大;但在(D )项中,氢原子连在苯环上,苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至

4. 下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是( )。

之间。在同侧的

【答案】C

【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应,生成偶氮化合物。

5. 下列化合物中没有光学活性的是( )。

【答案】B

,【解析】(B )分子中有对称面(羰基所在的平面为对称面)为非手性分子,无光学活性;(A )和(D )很明显为手性分子;(C )为累积双键的二烯烃,两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团,所以其为手性分子。

6. 谷氨酸在等电点条件下,主要以( )形式存在。

【答案】B

【解析】在等电点时,氨基酸以两性离子形式存在。

7. 共振杂化结构对稳定性贡献大小是( )。

A.

C. 式最小,D. 【答案】B

【解析】式最稳定,共价键结合完整,是饱和的

;式中电负性大的氮原子带负电荷比III 式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为:

8. 下列化合物中有芳香性的是( )。

式等同

式最小

式次之,式最大

B. 式最大,式次之,

式最大,式次之,式最小

I

【答案】A ; E

【解析】(A )中环内π电子个数为2个,(E )中两个氮原子和两个碳原子各提供1个P 电子,氧原子提供2个P 电子组成大π键,π电子个数为6, 符合

规则,有芳香性。

二、简答题

9. 试述如何从下列亲双烯体或双烯体通过狄-阿设计一系列反应转化狄-阿加成物至最后产物。

(a )用α-溴化丙烯醛作为亲双烯体制4-亚甲基环己烯。 (b )用α-氯代丙烯腈作亲双烯体制双环酮。

(c )用1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯作为双烯体制4-乙酰基环己-3-烯酮。 (d )用四苯基环戊二烯酮作为双烯体,制【答案】

八苯基联苯。

反应制得最后合成目标的前体。再