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2017年南京林业大学化学工程学院824有机化学考研冲刺密押题

  摘要

一、填空题

1. 画出化合物

【答案】

甲基吡喃葡萄糖苷的结构式:_____。

【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。 2.

【答案】

_____。

【解析】一分子1,3-二羰基化合物在二分子强碱作用下,形成双负离子,再与一分子卤代烷反应,可在位烷基化,反应有区域选择性,原因是位发生烷基化,可使负电荷在位,这样较稳定。

3.

【答案】

_____

_____

_____。

酸性大,形成的烯醇负离子稳定,故在

【解析】硝基苯被还原成苯胺,苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,重氮盐与吡咯发生偶联反应。

4. 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____。

【答案】

杂化,饱和碳为

杂化,杂化轨道中含S 成分越多,

【解析】三键碳为杂化,双键碳为

则相应的碳原子的电负性越大,吸电子能力越强,其碳负离子越稳定,碱性越弱。

5. 比较下列各组化合物亲电取代反应活性:_____。

【答案】

【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子,组成大π键,氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应,故吡咯中电子云密度比苯高;而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键,氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应,故吡啶环内的电子云密度比苯低。

6. 命名

_____。

【答案】3-溴吡啶(或溴代吡啶)

【解析】注意吡啶环上的编号规则:

二、选择题

7. 制多肽时,活化氨基酸的羧基常用的试剂是( )。

A. B. C. 吐伦()试剂

D. 水合萌-N 【答案】B

【解析】合成多肽时,一般要将游离的羧基转变成酰氯、酰基叠氮或加入化,然后在温

和条件下与游离的氨基作用生成相应的肽键

8. 下列化合物具有还原性的是( )。

等,使竣基活

【答案】D

【解析】(D )有苷羟基,故有还原性。

9. 比较下列化合物发生硝化反应的速率,最快的是( ),最慢的是( )。

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应,环上的电子云密度越大,越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶。

10.谷氨酸在等电点条件下,主要以( )形式存在。

【答案】B

【解析】在等电点时,氨基酸以两性离子形式存在。

11.下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大( )。

【答案】A

【解析】(A )项,粗体表示的H 原子连着羰基,而羰基是吸电子基团,其

有一定的酸性;

(B )项,粗体表示的H 原子连着双键,产生共轭效应更稳定。因此酸性大小顺序为

12.吡哺葡萄糖的式是( )。

【答案】A

【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)上的为-型,处于异侧的为α-型。

13.指出下列哪一个化合物不具有旋光性( )。

在同侧的