● 摘要
芳炔化合物由于具有刚性结构和大的共轭π电子体系，良好的化学稳定性，独特的光学、热学及超分子化学方面的性质，在新型分子电子器件如分子导线、有机发光二极管、液晶显示器、分子开关、分子计算机等中有着广泛的应用前景。目前，发展高效、温和的合成方法、设计合成具有特殊性质的新型结构的分子、揭示分子结构对其性质的影响从而实现对材料的理性设计是有机功能材料合成的重要发展方向。本论文围绕芳炔化合物的合成和性质研究展开，合成了一系列芳炔中间体、芳炔树枝状化合物、芳炔半环、蜂窝状平面共轭大分子等芳炔类化合物。用1H-NMR、13C-NMR、质谱等测试手段确认了中间体及最终产物的结构。
采用间三溴苯和间二硝基苯为原料，通过各种官能团的转换反应、Sonogashira偶联反应和脱保护反应等经多步反应合成了多种不同的芳炔中间体化合物。以间三炔苯和间三碘苯为核心，经过Sonogashira偶联反应以较高产率合成了两种末端带有不同官能团的1,3,5-取代芳炔树枝状化合物，这两种芳炔树枝状化合物中不同官能团可分别进行反应引入不同功能的周边基团，为芳炔树枝状化合物的分子设计和功能化应用提供了新的合成途径。以间二碘苯为中心，通过Sonogashira偶联反应和脱保护反应合成了带有二乙二醇单乙基醚侧链的端炔基芳炔半环。并对反应条件进行了优化，使产率得到了适当的提高。
本文探索了由三个间位芳炔单环制备具有蜂窝状结构的芳炔平面共轭大分子的合成方法，以带有不同官能团的一阶芳炔树枝状化合物和端炔基芳炔半环分子分别作为内核和半环前驱体，通过双官能度齐聚物分子内关环法合成芳炔大环，并对其性质进行了初步研究。为此类具有复杂结构的芳炔共轭大分子的合成和性质研究积累了经验。