● 摘要
多环芳烃(polycyclic aromatic hydrocarbons, PAHs)是一类具有独特的光学、电子和结构性能的二维石墨烯片段。在蒄基的多环芳烃中，六渺位六苯并蒄(hexa-cata-hexabenzocoronene, c-HBC)及其衍生物作为代表成员，具有扭曲的芳核，在空间呈独特的双凹构象(doubly concave shape)。十二苯并蒄(Dodecabenzocoronene, DBC)是c-HBC的π-扩展衍生物，它由54个碳原子，19个独立苯环组成，为盘状芳烃家族中的一员。六茚并蒄(Hexaindenecoronene, HIC) 是一种新型碗状稠环芳烃，由48个碳原子组成，是由c-HBC晕苯核心的近端碳原子之间成键形成的五元环。这些蒄基的多环芳烃在材料科学、电子学和纳米技术领域有着重要的应用价值。因此，探索高效、简洁的方法合成c-HBC及其衍生物，DBC，HIC具有重要的意义。
本论文围绕c-HBC及其衍生物，十二苯并蒄和六茚并蒄的合成，主要做了以下几个方面的工作：
第一章综述了六苯并蒄及其衍生物，大尺寸盘状石墨烯分子，碗状芳烃的合成研究进展。
第二章设计并探索了一种高效经济的合成c-HBC和多种无活化基作导向基的c-HBC衍生物的新路线。首先从1,3,5-苯三甲酸出发以三步反应合成1,3,5-(三溴甲基)苯。其次，以苯为最初试验原料，与邻溴苯甲酰氯通过Friedel-Crafts酰基化反应，硼化反应合成了2-苯甲酰基苯硼酸频哪醇酯，紧接着与1,3,5-(三溴甲基)苯进行Suzuki反应构筑了c-HBC的骨架-1,3,5-三(((2-苯甲酰基)苯基)甲基)苯，进一步通过还原反应，Friedel-Crafts以及Scholl环化反应合成了c-HBC。最后，分别以甲苯，苯甲醚，叔丁基苯，联苯，邻二甲苯，对二苯甲醚为原料合成了2,10,18-三甲基六苯并蒄，2,10,18-三甲氧基六苯并蒄，2,10,18-三叔丁基六苯并蒄，2,10,18-三苯基六苯并蒄，2,3,10,11,18,19-六甲基六苯并蒄和1,4,9,12,17,20-六甲氧基六苯并蒄。
第三章首先参照第二章c-HBC的合成路线，分别以对二甲苯，对二乙基苯，对二正丁基苯为原料合成了1,4,9,12,17,20-六甲基六苯并蒄，1,4,9,12,17,20-六乙基六苯并蒄以及1,4,9,12,17,20-六正丁基六苯并蒄。紧接着以所得的三种c-HBC衍生物为原料进行了多种脱氢关环方法的尝试，最终以1,4,9,12,17,20-六甲基六苯并蒄为原料，通过DDQ环化氧化脱氢反应合成DBC，并对其结构进行了质谱表征。
第四章首先以1,3,5-(三溴甲基)苯与2-甲酰基苯硼酸频哪醇酯通过Suzuki反应合成构筑c-HBC的母核—1,3,5-三((2-甲酰基苯基)甲基)苯。以1,3,5-三((2-甲酰基苯基)甲基)苯为核心，以2,5-二氟溴苯，3,4-二氯溴苯为原料，通过Grignard反应，Friedel-Crafts反应，Scholl环化反应合成了1,4,9,12,17,20-六氟六苯并蒄和2,3,10,11,18,19-六氯六苯并蒄。然后以这些c-HBC衍生物为前体在激光解吸电离(LDI)条件下使该前体脱去卤化氢形成了HIC，通过激光解吸电离飞行时间质谱(LDI-TOF-MS)法检测出该化合物的分子离子峰。
第五章对全文工作及所得结论进行了总结。
关键词：多环芳烃，无活化基，六渺位六苯并蒄，盘状石墨烯，碗状芳烃
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