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一、填空题

1． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似

; 比酯中的羰基吸收峰的波数高

;

的

效应使红外吸

的

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.

2．

【答案】

_____.

【解析】乙酰乙酸乙酯中的活泼亚甲基先与碱作用生成碳负离子, 碳负离子再与醛发生缩合反应生成产物.

3． 写出L-丙氨酸(Fischer投影式) 的结构式:_____.

【答案】

【解析】Fischer 投影式中, 氨基在左边的为L-型氨基酸.

4． 分别用中、英文系统命名法命名:_____、

_____.

【答案】(2R, 3S , 4R) 四羟基-戊醛; (2R, 3S , 4R)tetrahydroxyl pentanal 【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记.

5． 比较下列各组化合物亲电取代反应活性:_____.

(A)

【答案】A>C>B

【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1

个

电子、氮原子提供2个p 电子, 组成大键,

氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应, 故吡咯中电子云密度比苯高; 而吡啶分子中氮原子

上的孤对电子没有参与大键, 氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应, 故吡啶环内的电子云密度比苯低.

6．

_____【答案】

_____.

_____

(B)

(C)

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应, 生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯, 后

者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-羰基乙酸. - 羰基乙酸不稳定, 稍加热即脱羧变成酮.

二、选择题

7． 下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大（ ）.

(A)【答案】A

【解析】(A)项, 粗体表示的H 原子连着羰基, 而羰基是吸电子基团, 其

有一定的酸性; (B)

项, 粗体表示的H 原子连着双键, 产生共轭效应更稳定. 因此酸性大小顺序为:(A)>(B)>(C).

(B)

(C)

8． 下列各化合物中, 既能溶于酸又能溶于碱的为（ ）.

(A)

(B)

(C)

【答案】A ; C

(D)

【解析】(A)项分子既含显碱性的吡啶环, 又含显酸性的羧基; (C)项为嘌呤, 其五元环中亚胺基上的氢显酸性, 而双键氮上有孤对电子, 又显示碱性.

9． 比较下列化合物的沸点, 其中最高的是（ ）.

A.

B.

C. 【答案】c

【解析】首先化合物的沸点高低与相对分子量有关, 相对分子量大的沸点高. 所以以上四个选项C 与D 的沸点明显高于A 和B. 其次同分子量的异构体, 能形成分子间氢键的比能形成分子内氢键的沸点高. 由于选项C 能形成分子内氢键而选项D 能形成分子间氢键. 所以D 的沸点高于C.

10．

下列化合物的谱中具有较大化学位移的化合物是（ ）.

(A)【答案】D 【解析】

在

谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素, 都会时屏蔽作用减小,

化学位移增大. 而影响因素主要为诱导效应. 除此之外, 磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化. 在四个选项中, 均有氯原子在分子中, 存在诱导效应, 会使氢的化学位移增大; 但在(D)项中, 氢原子连在苯环上, 苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至6〜8ppm 之间.

11．己三烯与lmol 溴加成, 最不易形成的产物是（ ）.

(A)(C)【答案】C

【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性, 生成(C)的反应中间问体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭, 稳定性较差, 故其最不易生成.

D.

(B)

(C)

(D)

(B)

(D)