2018年中南林业科技大学理学院832有机化学考研核心题库
● 摘要
一、填空题
1．
【答案】
【解析】环己酮与四氢吡咯反应, 生成烯胺, 稀胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应, 经水解后得到产物.
2． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:
_____.
【答案】B)D)A)E)C
【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,
收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似
; 比酯中的羰基吸收峰的波数高
;
的
效应使红外吸
的
（
）
（ ）.
, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基
, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还
有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.
3． 写出下列反应的主要产物_____、
_____.
【答案】
【解析】
分子中的两个不含的酸基在碱性条件下发生Cannizzaro 反应(歧化反应) , 对位有
硝基的醛基受到硝基的吸电子作用被氧化, 另一醛基被还原, 产物为羟基酸, 加热下分子内脱水得六元环状内酯.
4． 写出下列反应的主要产物
_____.
（ ）+（ ）
【答案】
【解析】噻吩环上的电子云密度较高, 较易发生亲电取代反应,
且反应主要发生在位. 噻吩很易被硝酸氧化, 故噻吩的硝化一般不能直接用硝酸硝化, 通常用比较温和的非质子化硝化试剂一一硝酸乙酰酯进行硝化.
5． 写出下列反应的主要产物
_____.
（ ）
（ ）
【答案】
氧化, 其中
【解析】在氯化氢作用下, 单糖中的苷羟基与甲醇作用形成甲基糖苷,
后者被邻羟基间的C —C 键断裂, 羟基被氧化成羰基或羧基.
6． 写出下列反应的主要产物
_____.
(过量
)
【答案】
作用, 糖分子中的羟基可全部醚化.
（ ）
【解析】在碱性条件下,
与过量的
二、选择题
7． 下列化合物中, 各自的烯醇式含量最高的为（ ）.
(A)
(B)
(C) 【答案】A
【解析】(A)项, 连在亚甲基上的两个基团, 一个为吸电子较强的三氟乙酰基, 另一个为共辄效应较强的苯甲酰基, 故其稀醇式最稳定, 含量最高.
8． 己三烯与lmol 溴加成, 最不易形成的产物是（ ）.
(A)(C)【答案】C
【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性, 生成(C)的反应中间问体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭, 稳定性较差, 故其最不易生成.
9． 指出下列哪一个化合物不具有旋光性（ ）.
(A)
(B)
(B)
(D)
(C)【答案】B
(D)
【解析】累积双键的二烯烃, 当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时, 含有偶数累积双键者有对映异构体; 螺环化合物由于有手性轴, 也存在一对对映异构体. 所以(A)、(C)、(D)具有旋光性; (B)
中两个是一样的, 分子有对称面, 所以其没有旋光性.
10．制多肽时, 活化氨基酸的羧基常用的试剂是（ ）.
A.NBS B.DCC
C 吐伦(Tollens)试剂
D. 水合茚-N 【答案】B
【解析】合成多肽时, 一般要将游离的羧基转变成酰氯、酰基叠氮或加入DCC 等, 使羧基活化, 然后在温和条件下与游离的氨基作用生成相应的肽键 11．下列反
应（ ）.
(A)(C)【答案】D
【解析】丙二酸二乙酯与1, 4-
二溴丁烷反应生成子
后即得产物(D).
的最终产物是
(B)
(D)
, 经水解得二元羧酸, 脱去一分