2018年武汉工程大学化学与环境工程学院840有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、完成反应式
1．
【答案】
2．
【答案】
3．
【答案】
4．
【答案】
其反应历程如下:
5．
【答案】
_____.
在多个不饱和双键体系中, 二亚胺首先还原端基的双键. 其还原双键的机理如下:
6．
【答案】
7．
【答案】
8．
【答案】
(与酰卤反应速率快, 与酯反应速率很慢, 所以控制合适条件, 可以有选择性地进行反应) 9．
【答案】
10
．
【答案】
二、简答题
11．环氧化物脱去氧至稀的立体专属性方法是用二苯基憐化离子(Diphenylphosphide)与环氧化物反应, 继之以碘代甲烷. 这个方法造成了总的烯烃转化的立体化学结果. 例如顺-环辛烯氧化物得反-环辛烯. 对这一方法提出机理的说明并讨论它与魏悌希反应的关系.
【答案】其反应历程如下:
此反应利用LiPPh 2对环氧烷进行S N 2的亲核取代, 得到立体专属性的产物A , 然后与碘甲烷反应, 得到与魏悌希反应类似的中间物B , B 进行魏悌希消除,
得到立体专属性.
12．推测下列化合物的结构:
(1)
用高锰酸钾氧化生成笨二甲酸
, (2).
(3)(4)
合物为邻位二取代苯).
(5)(6)【答案】
(1)(2)(3)
4H).
.
.
4H)(提示:化
的反式烯. 而魏悌希试剂与
E 构型的混合物. 此反应比魏悌希反应具有更强的羰基加成不具有立体专属性, 因此得到的烯是Z 、
(4)
13．
化合物
在浓
作用下生成
在作用下得到B , B 与
.D
与冷稀
溶液作用得
作用后再经水解得.E 在
, C
作用下可生成两种
酮F 和G , 其结构为:
, 试推导出A 至E 各化合物的结构.
【答案】由A 、B 、C 、D 、E 的分子式可知这些化合物的不饱和度均为1. 化合物B
与作用后再经水解得C , 比较两者的分子式可知, C 只比B 多一个碳, 说明B 是酮, C 为醇, 以此可推知