2018年武汉工程大学化工与制药学院840有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、完成反应式
1．
【答案】
2．
【答案】
(1) 3．
【答案】
4．
【答案】
（ ）
（ ）
5．
【答案】
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6．
【答案】
7．
_____.
【答案】
8．
【答案】
'
9．
【答案】环戊二烯和2当量的C1反应与单烯烃相似, 10．
【答案】
.
二、简答题
11．给出下列反应较合理的反应历程.
【答案】首先与原料中的一〇h 结合形成水合正离子, 再脱去一分子水, 生成碳正离子, 再发生
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重排,
由
碳正离子重排成更稳定的碳正离子, 最后再失去一个H 生成烯烃. 反应历程如下:
+
12．4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性, 得到环氧化物, 反式稍占优势(反:顺=54:46). 另一方面, 顺-4, 5-二甲基环己烯优先地生成反, 反-4, 5-二甲基环氧化环己烯(反:顺=87:13) , 试解释之.
【答案】4-甲基环己烯反应情况如下:
整个平衡倾向于左边. 因此反式与顺式产物的比例接近, 而反式物略多于顺式产物. 其中
注:(t)代表反式, (c)代表顺式, (a)代表直立键, (e)代表平伏键. 顺-4, 5-二甲基环己烯反应情况如下:
甲基阻止了环氧化的进行,
使13%), 因
此优先生成反, 反-4, 5-二甲基环氧化环己烯.
13．下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？.
(1)3-甲基-2, 5-庚二烯和5-甲基-2, 4-庚二烯
(2)(3)(4)(5)(6)
量低, 稳定.
(2)第一个碳正离子较稳定, 因为甲基的超共轭最多. (3)第一个碳正离子较稳定,
因为该碳正离子存在
共轭.
(4)第一个碳正离子较稳定, 它比其他两个碳正离子的共轭体系长, 共轭体系越长, 电子离域程
大大减小
, (反式环氧烷87%)
, (顺式环氧烷
和
和
和和
【答案】(1)5-甲基-2, 4-庚二烯较稳定, 因为该化合物两个双键为公而体系, 电子发生离域, 能