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2017年青海师范大学化学系620有机化学考研题库

  摘要

一、选择题

1. 能完成如下转变的试剂是( )。

【答案】D

【解析】成苷反应相当于醛的缩醛化,注意其反应条件与糖的醚化反应不同。 2.

吡哺葡萄糖的式是( )。

【答案】A

【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)上的为-型,处于异侧的为α-型。

3. 共振杂化结构对稳定性贡献大小是( )。

A.

C. 式最小,D. 【答案】B

【解析】式最稳定,共价键结合完整,是饱和的

;式中电负性大的氮原子带负电荷比III 式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为:

4. 下面物质中,碱性最强的是( ),最弱的是( )。

A. 苯胺 B. 吡咯

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在同侧的

式等同

式最小

式次之,式最大

B. 式最大,式次之,

式最大,式次之,式最小

C. 对甲苯胺 D. 吡啶 【答案】D ; B

【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键,而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键,故吡咯碱性很弱,而吡啶显碱性。碱性强弱顺序为:脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。

5. 把氨(a )、苯胺(b )、苯甲酰胺(c )和苯磺酰胺(d )按碱性强弱顺序排列( )。

A.

B.

C.

D. 【答案】A 【解析】氨及氨基上氮原子上的电子云密度越大,则碱性越强。

6. 顺-3-己烯与加成得产物是( )。

A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体

D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B

【解析】一般顺式构型、顺式加成;反式构型、反式加成得到内消旋体。顺式构型、反式加成;反式构型、顺式加成得到外消旋体。顺-3-己烯是顺式异构,与外消旋体。

7. 下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大( )。

【答案】A

【解析】(A )项,粗体表示的H 原子连着羰基,而羰基是吸电子基团,其

有一定的酸性;

(B )项,粗体表示的H 原子连着双键,产生共轭效应更稳定。因此酸性大小顺序为

8. 比较下列化合物发生硝化反应的速率,最快的是( ),最慢的是( )。

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应,环上的电子云密度越大,越易发生亲电取代反应. 电子云

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加成是反式加成,所以得到

密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶。

9. 某化合物的谱显示在处有吸收峰,1个为四重峰。此化合物为( )。

A.2-戊醇 B.2-戊酮 C.3-戊酮 D.3-戊醇 【答案】C

谱显示有2个信号,其中1个为三重峰,

【解析】1715cm 处有吸收峰表明有羰基,信号表明分子中有对称的

10.比较化合物中不同氮原子碱性,最强的是( ),最弱的是( )。

-1

【答案】C ; B

【解析】碱性:脂肪胺>喹啉>芳香胺>吡咯。

二、填空题

11.

【答案】

_____。

【解析】两个吸电子的氰基连在同一碳原子上,其亚甲基的氢原子具有活泼性,可与强碱作用形成碳负离子,而与醛发生缩合反应。

12.用系统命名法命名,立体异构体用标明其构型:_____。

【答案】五羟基-己醛

【解析】由醛基开始编号,手性碳原子用R ,S 标记。

13.按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____。

【答案】

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