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2017年深圳大学化学与环境工程学院718有机化学考研冲刺密押题

  摘要

一、选择题

1. 比较下列化合物发生硝化反应的速率,最快的是( ),最慢的是( )。

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应,环上的电子云密度越大,越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶。

2. 下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是( )。

【答案】B 【解析】是

时,

规则:对于单烯共轭多烯分子,当成环原子都处在同一平面且离域的π电子数

该化合物具有芳香性。

3. 下列烷烃沸点最低的是( )。

【答案】D

【解析】烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。所以四个选项沸点 次序为

4. 下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大( )。

【答案】A

【解析】(A )项,粗体表示的H 原子连着羰基,而羰基是吸电子基团,其有一定的酸性;

(B )项,粗体表示的H 原子连着双键,产生共轭效应更稳定。因此酸性大小顺序为

5.

吡哺葡萄糖的式是( )。

【答案】A

【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)上的为-型,处于异侧的为α-型。

6. 制多肽时,活化氨基酸的羧基常用的试剂是( )。

A. B. C. 吐伦()试剂

D. 水合萌-N 【答案】B

【解析】合成多肽时,一般要将游离的羧基转变成酰氯、酰基叠氮或加入化,然后在温

和条件下与游离的氨基作用生成相应的肽键

7. 氨基酸溶液在电场作用下不发生迁移,这时溶液的

A. 低共熔点 B. 中和点 C. 流动点 D. 等电点 【答案】D

【解析】氨基酸在等电点时以两性离子形式存在,故在电场作用下不发生迁移。

8. 把氨(a )、苯胺(b )、苯甲酰胺(c )和苯磺酰胺(d )按碱性强弱顺序排列( )。

A. B. C. D. 【答案】A 【解析】氨及氨基上氮原子上的电子云密度越大,则碱性越强。

9. 下列化合物中,各自的烯醇式含量最高的为( )。

在同侧的

等,使竣基活

叫( )。

【答案】A

【解析】(A )项,连在亚甲基上的两个基团,一个为吸电子较强的三氟乙酰基,另一个为共轭效应较强的苯甲酰基,故其稀醇式最稳定,含量最高。

二、简答题

10.有人报道一种不用臭氧而合成臭氧化物的方法。它包括将偶氮化合物和醛的溶液进行光敏化的氧化反应。试写出机理。

【答案】

首先亲电的单线态氧与富电子的碳反应,形成中间物A 。A 可直接分解放出氮气,得中间物B ; A 也可进行环化,C 可分解成得环状加成物C 。

及酮,也可转化成B , 产物中检测到

明C 的存在。得到的B 与醛发生1, 3偶极加成,得到臭氧化物。

11.由环戊二烯为原料合成

【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生氧化即得目标

产物。合成路线如下:

12.某化合物收,M

谱中

反应,生成内向型产物,后者再用

其IR 谱中在,(3H ,单峰)

,(2H , 单峰)中各质子的归属。

,(1H , 单峰)

有吸(4H ,处有

四重峰),试推测其结构,并指明

【答案】由分子式可推知化合物的不饱和度为4, 可能含有一个苯环。IR 谱中在吸收说明含有烯烃或芳烃中C 一H 的收缩振动,缩振动,

处有吸收说明含有

的收缩振动,

处有吸收说明含有烷烃中C 一H 的收

处有吸收说明含有C 一0的收缩