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一、选择题

1．

吡哺葡萄糖的

式是（ ）。

【答案】A

【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子（对于己醛糖为5号碳）上的为-型，处于异侧的为α-型。

2． 己酮糖理论上具有的立体异构体的数目是（ ）。

A.4种 B.8种 C.16种 D.32种 【答案】B

【解析】己酮糖分子中有3个不同的手性碳原子，因此从理论上讲其立体异构体的数目为2种，即8种。

3． 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（ ）。

【答案】C 【解析】

含活泼

的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，

丙酮中的一个活泼

被一个二甲胺

甲基所取代。

4． 谷氨酸在等电点条件下，主要以（ ）形式存在。

3

在同侧的

【解析】在等电点时，氨基酸以两性离子形式存在。

5． 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是（ ）。

【答案】B 【解析】是

时，

该化合物具有芳香性。 6． 化合物

A.2R , 3R B.2R , 3S C.2S , 3R D.2S , 3S 【答案】D 【解析】

的构型正确命名是（ ）。

规则：对于单烯共轭多烯分子，当成环原子都处在同一平面且离域的π电子数

7． 下列化合物中有芳香性的是（ ）。

I

【答案】A ; E

【解析】（A ）中环内π电子个数为2个，（E ）中两个氮原子和两个碳原子各提供1个P 电子，氧原子提供2个P 电子组成大π键，π电子个数为6, 符合规则，有芳香性。

8． 下列各化合物中，既能溶于酸又能溶于碱的为（ ）。

【解析】（A ）项分子既含显碱性的吡啶环，又含显酸性的竣基；（C ）项为嘌呤，其五元环中亚胺基上的氢显酸性，而双键氮上有孤对电子，又显示碱性。

9． 如下反应步骤中，反应产物d 的结构式应为：（ ）。

【答案】C

【解析】a 为苯甲酰氯；b 为苯甲醛；c 为羟基苯乙腈；d 为羟基苯乙酸。

10．下列碳负离子最稳定的是（ ）。

【答案】D

【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应，又有给电子的超共轭效应，总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共轭效应，故（D ）项的碳负离子最稳定。

二、简答题

11．三苯基膦氧化物与三氟甲基磺酸酐反应产生一个离子性的物质，其组成为简单1:1加合物。当这个物质加于含羧酸的溶液中，继而再加胺，可得高产率的酰胺。同样地，先用这个试剂处理羧酸再同醇反应也同样得到酯。这一离子性物质应有什么结构。它如何影响羧酸的活性？

【答案】三苯基氧化膦与三氟甲基磺酸酐反应得到的离子化合物结构如下：

加入含羧酸的溶液发生如下反应：

由于三氟甲磺酸基的拉电子作用，使A 中的P 具有更强的电正性，同时使三氟甲磺酸基成为一个更容易离去的基团。因此它能与具有弱的亲核性的羧酸根进行亲核取代反应，得到相应的离子化合物B ，此离子化合物有形成磷氧双键的强烈倾向，因此它是一个好的酰基化试剂。通过一系列转化活化了羧酸。下面是B 与胺及醇的反应。