2018年新疆维吾尔自治区培养单位新疆理化技术研究所820有机化学考研核心题库
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一、简答题
1． 给出合理解释
:
【答案】
2．
分子式为
的化合物A , 经催化氢化得2-甲基戊烷, A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色
, 推测A 的结构式并用反应式加简要说明表示推
沉淀.A
在汞盐催化下与水作用得到测过程.
【答案】
分子式为
, . 则A 的不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的
二烯烃或含有一个环和一个双键的化合物；A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀, 则A 为末端炔烃；且经催化氢化得2-甲基戊烷. 推测A 的结构为:
3． 试述如何从指定的原料出发, 制备能经热解碎裂的活性质体的底物.
(a)
(b)
【答案】
(a)
作为
和
的前体.
作为
前体.
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(b)
4． 给出下列反应合理解释:
【答案】
5． 试述下列的羟醛缩合能否有高的立体选择性. 如有则写出其主产物的相应构型.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
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(f)【答案】
(a)
此反应具有高立体选择性.E 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应主要得到苏式醇.
(b)
此反应与上面类似, 也有高的立体选择性, Z 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应, 主要得赤式醇.
(c)
与硼酸酯的烯醇物和醛的反应类似, Z 型的烯醇锂得赤式醇为主, 而E 型的烯醇锂以苏式醇为主.
(d)
醛与六元环的烯醇硅反应时, 有利的过渡态是直立键连接的椅式构象. 因此得到的醇是有立体选择性的.
(e)
与(a)(b)相同, 此反应具有立体选择性, 主要得赤式醇.
(f)
6． 试提出合成下列有张力环化合物的方法.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
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