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一、简答题

1． 虽然硫叶立德A 不能与简单酮起反应, 但其羧酸类似体B 却能, 并生成环氧化物. 解释它们反应活性的不同点

.

【答案】硫叶立德A 与其羧酸类似体B 相比, 就其活性来讲B 比A 强. 这主要是由于羧基负离子的存在, 增加了硫叶立德中碳负离子的亲核性

.

2． 人们要获得有关催化氢化中间体的信息, 需要考察饱和烃类放置在氘气饱和的催化剂表面, 观察氘引入烃中的方式. 下列若干这类部分交换反应的初始产物(继续放置, 最后将使氘不规则分布). 试论这些交换研究所揭示的方法, 并指出在氢化反应中被吸附的中间体可提供什么信息

.

【答案】从交换的产物可得如下信息:

催化氢化是可逆的, 存在单吸附的中间物

氢化中有二吸附的中间物, 而较难形成1, 3吸附的中问物, 从产物C 也可得出同样结论

. 从D 和E 的产物可看出:原菠烷的两个顺式氢为氘取代, 得到二氘取代的产物；而金刚烷却得到两个不同的氘取代产物. 因为原溅烷的两个顺式氢处于重叠式, 可得到双吸附产物；而金刚烷

的两个顺式氢处于交叉式, 不易得到双吸附产物, 形成两个不同的单吸附产物. 从产物D 还可看出, 氢化反应是顺式的, 发生在位阻小的一面

.

从产物F 可看出, 交换反应发生在环的同侧, 可见氢化是顺式的.

3． 以乙炔、乙烯或丙烯为原料,

合成

(无机试剂任选).

【答案】分析产物结构特点, 发现产物是对称分子, 毫无疑问要利用乙炔中两个活泼氢与丙酮反应产生炔醇, 再将炔醇中的羟基溴化, 然后将其中的碳碳三键还原为单键, 最后通过分子内脱去两分子HBr 既得产物. 合成路线如下:

4． 给出下列反应的合理解释

.

【答案】

5． 写出下列反应中的产物、原料或试剂.

(1)(2)(3)(5)(6)

(4)

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(7)

(8)

【答案】(1)(4)(7)法1:

(2)HBrRO-OR

(3): (5)HbrO (6)

法

2:

(8)

6． 1-丁二烯基苯基亚砜和四氢苯并吲哚A 反应, 文献上报道作为制取生物碱Hasubanan 的路线

. 它们的加成物

B 在甲醇中回流,

用硫化钠处理得C.

试写出B 的结构, 并说明从B 至

C 的生成理由.

【答案】

7． 比较下列各组中两个反应的速率大小, 并阐明理由.

(1)

(2)

【答案】(1)第二个反应比第一个反应快, 因为(2)第二个反应比第一个反应快, 因为

的亲核性比H 2O 大. 的亲核性比CH 3CH 2OH 大.

8． 氯化氢与3-甲基环戊烯加成得1-甲基-2-氯环戊烷及1-甲基-1-氯环戊烷混合物, 写出反应机制