2018年北京协和医学院生物医学工程研究所(天津)652药学基础综合之基础有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． D-戊醛糖(A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B), (A)通过碳链缩短反应得到丁醛糖(C), (C)氧
化后生成没有旋光性的糖二酸(D),试推测(A),(B),(C),(D)的结构.
D-戊醛糖(A)通过碳链缩短反应变成丁醛糖(C), 而(C)氧化后变成无旋光的糖二酸(D), 【答案】
由此可推出(C)和(D)的结构, 由(A)氧化得到的糖二酸(B)具有旋光性, 说明(B)分子不对称, 进一步说明(A)分子中处于2位碳上的羟基处于Fischer 投影式的左侧
.
t
2． 比较化合物(A)、(B)、(C)
进行应的速率快慢, 并阐明理由
.
反应的速度快慢, 并阐明理由. 比较化合物(C)、(D)进行反
【答案】(A)、(B)、(C)
进行的空间位阻最大
.
反应时的速率快慢为:(C)>(A)>(B).因为(C)的空间位阻最小, B
(C)和(D)
进行
反应时的速率快慢为:(C)>(D), 因为(C)的能量高.
3． 合成下列化合物(可使用3〜5个碳的简单线性分子
).
【答案】
4． 若硼氢化一步时间短(7s),
(2h), B 是主要产物, 请解释之
.
【答案】
硼氢化-氧化过程如下:
的硼氢化-氧化得主要产物A. 如硼氢化进行较长时间
在短时间内得产物A.
如果延长反应时间至2h , 可发生如下的反应:
如硼氢化一步时间加长, 会发生消除、再加成, 因此得产物B.
5． 提出下列每一个合成转化的路线(可能有一步以上的反应). 试剂可任用.
(a)(b)(c)(d)
(e)【答案】
(a)(b)
(c)
(d)
(e)
相关内容
相关标签