2018年北京协和医学院基础医学院652药学基础综合之基础有机化学考研核心题库
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2018年北京协和医学院基础医学院652药学基础综合之基础有机化学考研核心题库（一） . ... 2 2018年北京协和医学院基础医学院652药学基础综合之基础有机化学考研核心题库（二） . . 10 2018年北京协和医学院基础医学院652药学基础综合之基础有机化学考研核心题库（三） . . 17 2018年北京协和医学院基础医学院652药学基础综合之基础有机化学考研核心题库（四） . . 26 2018年北京协和医学院基础医学院652药学基础综合之基础有机化学考研核心题库（五） . . 35
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一、简答题
1． 某化合物A(C10H 20) 加热至
时异构化成化合物
与O 3作用时, A 产生甲醛, 没有乙醛, B
产生乙醛, 无甲醛.B 可溶于NaOH 中, 并可被CO 2再沉淀. 此溶液用PhCOCl 处理时得C(C17H 16O 2) , KMnO 4氧化B 得水杨酸(的变化过程.
【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物, 由A 的异构化产物B 可氧化成水杨酸, 可确定A 的苯环上无其他取代基, 进一步推导可确定A 、B 、C 的结构.
A
:
各步变化过程如下:
B
:
C
:
羟基苯甲酸). 确定化合物A 、B 、C 的结构, 并写出各步
2． 如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物？
(1)(2)(3)(4)
【答案】
(1)(2)
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(3)(4)
3． 在薄荷油中除薄荷脑外, 还含有它的氧化产物薄荷酮合成:甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠,
然后加碘得C
, 分子式为
.C 加
(1)写出上列合成法的反应式.
(2)根据异戊二烯规则,
哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合? 【答案】
(1)
得到
B , 分子式为
, 再加热得薄荷酮.
, 加热; 然后加
. 薄荷酮的结构最初是用下列方法
.B 加乙醇钠
, 然后加异丙基
(1)
(1)
(2)根据异戊二烯规则, 最后一步产物中的(1)更与薄荷酮相符.
4． 提出下列每一个合成转化的路线(可能有一步以上的反应). 试剂可任用.
(a)(b)(c)
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(d)
(e)【答案】 (a)(b)
(c)
(d)
(e)
5． 分离下列混合物:
(1)苯甲醚、苯甲酸和苯酚 (2)丁酸、苯酚、环己酮和丁醚 (3)苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 【答案】(1)
(2)
(3)
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