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2017年西安建筑科技大学理学院822有机化学考研题库

  摘要

一、填空题

1.

_____。

【答案】

本题中

上连有吸电子的酯羰基,使

【解析】季胺碱的消除反应,

主要消除酸性大的其所连H 原

子酸性增强,发生消除反应,故消除产物不服从

2. 写出丙氨酸(投影式)的结构式:_____。

【答案】

规则。

【解析】Fischer 投影式中,氨基在左边的为型氨基酸。

3. 比较下列化合物酸性,按由强到弱排列_____并简要说明理由。

【答案】

【解析】苯环上连有吸电子基团时,羧基酸性增强,连有给电子基团时,羧基酸性减弱。甲氧基处于羧基对位时,既有吸电子的诱导效应为给电子作用,所以酸

性比苯甲酸小。而甲氧基处于羧基间位时,由于共轭效应受到阻碍,只表现出吸电子的诱导效应,所以酸性大于苯甲酸。

又有给电子的共轭效应

整体

4. 比较下列各组化合物亲电取代反应活性:_____。

【答案】

【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子,组成大π键,氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应,故吡咯中电子云密度比苯高;而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键,氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应,故吡啶环内的电子云密度比苯低。

5.

【答案】

【解析】环己酮与四氢吡咯反应,生成烯胺,烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应,经水解后得到产物。

6. 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____。

【答案】

杂化,饱和碳为

杂化,杂化轨道中含S 成分越多,

【解析】三键碳为杂化,双键碳为

_____

_____。

则相应的碳原子的电负性越大,吸电子能力越强,其碳负离子越稳定,碱性越弱。

7.

_____

_____。

【答案】

【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应,脱羧后得邻羟基肉桂酸,后者经酯化关环后得最终产物。

8. 写出8-羟基喹啉的结构式:_____。

【答案】

【解析】注意喹啉环上的编号规则

二、简答题

9. 分子式为

的A ,氧化后得

B 能与2, 4-二硝基苯肼反应. 并在与碘的碱溶液共C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A 的结

热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得构,并写出推断过程的反应式。

【答案】

10.以苯或甲苯为初始原料合成下列化合物:

【答案】

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