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一、选择题

1． 己酮糖理论上具有的立体异构体的数目是（ ）。

A.4种 B.8种 C.16种 D.32种 【答案】B

【解析】己酮糖分子中有3个不同的手性碳原子，因此从理论上讲其立体异构体的数目为2种，即8种。

2． 共振杂化结构对稳定性贡献大小是（ ）。

A.

C. 式最小，D. 【答案】B

【解析】式最稳定，共价键结合完整，是饱和的

；式中电负性大的氮原子带负电荷比III 式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为：

3． 下列烷烃沸点最低的是（ ）。

【答案】D

【解析】烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外同碳数的各种烷烃异构体中，直链的异构体沸点最高，支链烷烃的沸点比直链的低，且支链越多，沸点越低。所以四个选项沸点 次序为

：

4． 下列化合物正碳离子最稳定的是（ ）。

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3

式等同

式最小

式次之，式最大

B. 式最大，式次之，

式最大，式次之，式最小

【答案】D

【解析】碳正离子的稳定性次序为：

5． 某化合物的

A.2-戊醇 B.2-戊酮 C.3-戊酮 D.3-戊醇 【答案】C

【解析】1715cm 处有吸收峰表明有羰基，信号表明分子中有对称的

6． 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是（ ）。

【答案】B 【解析】是

时，

规则：对于单烯共轭多烯分子，当成环原子都处在同一平面且离域的π电子数

-1

谱显示在处有吸收峰，谱显示有2个信号，其中1个为三重峰，

1个为四重峰。此化合物为（ ）。

该化合物具有芳香性。

7． 下列化合物中，各自的烯醇式含量最高的为（ ）。

【答案】A

【解析】（A ）项，连在亚甲基上的两个基团，一个为吸电子较强的三氟乙酰基，另一个为共轭效应较强的苯甲酰基，故其稀醇式最稳定，含量最高。

8． 下列化合物的谱中具有较大化学位移的化合物是（ ）。

【答案】D 【解析】在

谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素，都会时屏蔽作用减小，

化学位移增大。而影响因素主要为诱导效应。除此之外，磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化。在四个选项中，均有氯原子在分子中，存在诱导效应，会使氢的化学位移增大；但在（D ）项中，氢原子连在苯环上，苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至

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之间。

二、简答题

9． 4-叔丁基环己烯经氧汞化，继之用

还原得顺-4-叔丁基环己醇和反-3-叔丁基环己醇，它

们大致等量。在同样条件下，1-甲基-4-叔丁基环己烯只得到顺-4-叔丁基-1-甲基环己醇。试提出氧汞化还原方法和与此立体化学相一致的机理。

【答案】4-叔丁基环己烯氧汞化-还原的机理如下：

1-甲基-4-叔丁基环己烯氧汞化-还原的机理如下：

在氧汞化反应中，汞离子与双键进行亲电加成，形成三元环，开环是以直立键的方式，因此对4-叔丁基环己烯的氧汞化-还原反应，得产物为顺-4-叔丁基环己醇和反-3-叔丁基环己醇。而卜甲基-4-叔丁基环己稀，由于烯键上有取代基，形成的汞三元环电荷分布不均匀，直立键开环时须符合马氏规则，因此产物只有顺-4-叔丁基-1-甲基环己醇。

10．从不超过四个碳的有机物合成：

【答案】

11．有一固体化合物.

与的可能构造式。 【答案】

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与

溶液反应放出

盐酸回流可得到两个物质

与

反应后再和

和

，作用得黄色油状物与苯

磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀，当C 与过量的加热反应时，得一带有芳环的季铵盐. 推出