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一、选择题

1． 下列反

应（ ）.

(A)(C)【答案】D

【解析】丙二酸二乙酯与1, 4-

二溴丁烷反应生成子

2． 下列碳负离子中最稳定的是（ ）.

(A)

(B)

(C)

后即得产物(D).

, 经水解得二元羧酸, 脱去一分

(B)

(D)

的最终产物是

【答案】B

【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强, 则碳负离子越稳定.

3． 下列碳负离子最稳定的是（ ）.

(A)

(B)

(C)【答案】D

(D)

【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应, 又有给电子的超共轭效应, 总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共辄效应, 故(D)项的碳负离子最稳定.

4． 下列化合物中, （ ）不能形成糖脎.

A.D-葡萄糖

B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C

【解析】单糖与苯肼作用时, 开链结构的羰基发生反应, 生成苯腙, 单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应, 生成含有两个苯腙基团的化合物. 糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎. 蔗糖中没有苷羟基, 在水溶液中不能变成开链结构, 因此鹿糖不能成脎.

5．

下列反应物经行反应时, 哪一个反应速率最快？（ ）

(A)(C)【答案】C

【解析】

按进行, 生成的碳正离子越稳定, 反而越易进行,

苄基

6． 己三烯与lmol 溴加成, 最不易形成的产物是（ ）.

(A)(C)【答案】C

【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性, 生成(C)的反应中间问体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭, 稳定性较差, 故其最不易生成.

7． 下列化合物具有还原性的是（ ）.

CA)

(B)

(B)

(D)

.

(B)

(D)

(C)【答案】D

(D)

【解析】(D)有苷羟基, 故有还原性.

8． 下列化合物中, 各自的烯醇式含量最高的为（ ）.

(A)

(B)

(C) 【答案】A

【解析】(A)项, 连在亚甲基上的两个基团, 一个为吸电子较强的三氟乙酰基, 另一个为共辄效

应较强的苯甲酰基, 故其稀醇式最稳定, 含量最高.

9． 下列化合物中, 不是还原糖的是（ ）.

A. 果糖 B. 葡萄糖 C. 蔗糖 D. 麦芽糖 【答案】A ; C

【解析】果糖为非还原单糖, 葡萄糖为还原性单糖, 蔗糖为非还原双糖, 麦芽糖为还原双糖.

10．下列各化合物中, 既能溶于酸又能溶于碱的为（ ）.

(A)

(B)

(C)

【答案】A ; C

(D)

【解析】(A)项分子既含显碱性的吡啶环, 又含显酸性的羧基; (C)项为嘌呤, 其五元环中亚胺基上的氢显酸性, 而双键氮上有孤对电子, 又显示碱性.

二、简答题

11．碳水化合物和杂环碱反应以制核苷是研究这类物质重要生物活性的根本. 已发展起若干完成这类反应的方法, 如:

为了解决这个问题, 曾使用2, 3, 4, 6-四-0-

乙酰基的应用问题, 产率是高的, 而且反应有立体选择性,

得

葡萄吡喃糖作为糖的衍生物. 研究了 A 糖苷. 试提出机理并解释立体化学

.

【答案】整个反应的历程如下: