题目：芳炔中间体及其相应平面共轭大分子的合成

芳炔化合物由于具有刚性结构和大的共轭π电子体系，良好的化学稳定性，独特的光学、热学及超分子化学方面的性质，在新型分子电子器件如分子导线、有机发光二极管、液晶显示器、分子开关、分子计算机等中有着广泛的应用前景。目前，发展高效、温和的合成方法、设计合成具有特殊性质的新型结构的分子、揭示分子结构对物质性质的影响从而实现对材料的理性设计是有机功能材料合成的重要发展方向。本论文围绕芳炔化合物的合成研究展开，提出了新的合成方法，合成了一系列新型芳炔中间体、芳炔树枝状化合物、不对称芳炔半环、蜂窝状平面共轭大分子前驱体。用1H NMR，13C NMR，质谱，元素分析等表征手段确认了中间体及最终产物的结构。以间三溴苯为原料，将单个溴原子被碘取代，利用芳溴和芳碘在Sonogashira反应中活性的差异引入单个端炔保护基团。应用此种方法逐步引入不同的端炔保护基团，合成了多种新型芳炔中间体。本文分别以间三炔苯和间三溴苯为核心，经过Sonogashira反应合成了两种末端带有不同端炔保护基团的1.3.5-取代苯乙炔树枝状大分子，并对合成路线的选择进行了比较和讨论。这两种新型苯乙炔树枝状化合物可以利用保护基团的脱保护条件的不同，可以逐次脱去各类保护基团，从而在同一苯乙炔树枝状化合物中引入不同功能的周边基团，为苯乙炔树枝状化合物的分子设计和功能化应用提供了新的合成途径。以间二碘苯为中心，通过Sonogashira反应，本文合成了一种全新的带双亲二乙二醇单乙基醚侧链的不对称芳炔半环。并对合成路线的选择进行了比较和讨论。研究了不同反应条件对不对称芳炔半环产率的影响。本文探索了由三个间位苯乙炔单环并和而成的具有蜂窝状结构的苯乙炔平面共轭大分子的合成方法，以带有三个端炔氢的一阶苯乙炔树枝状分子、以不对称苯乙炔半环状分子分别作为内核和半环前驱体，通过Sonogashira反应合成了蜂窝状平面共轭大分子前驱体，在此基础上，提出了蜂窝状平面共轭大分子可行的合成策略，为合成此类具有复杂结构的芳炔共轭大分子积累了经验。