题目：5-取代联噻吩及其衍生物的制备研究

1. 硝化及衍生化反应。乙酸酐加入到浓硝酸中，有助于硝鎓活性离子的生成，该体系下2,2’-联噻吩的存在5-硝基-2,2’-联噻吩和4-硝基-2,2’-联噻吩两个位置异构体，比例为：2.7:1，说明联噻吩的5-位表现出高反应活性。纯化后的5-位硝化产物经Pd/C、水合肼还原，及后续与4-N,N-二乙胺基苯甲醛的缩合衍生化反应，可以制备5-位席夫碱取代的联噻吩衍生物，总收率 22%。2. 甲酰化及衍生化反应。通过Vilsmeier反应机理的分析，认为三氯氧磷-DMF生成的Vilsmeier试剂与联噻吩有缔合作用，因而高浓度的Vilsmeier试剂有助于反应进行。优化了该反应条件，发现联噻吩的甲酰化反应最佳条件为：在冰浴下制备 Vilsmeier试剂，与联噻吩的摩尔比为5:1，50 ℃反应5小时，可获得2,2’-联噻吩-5-甲醛，反应转化率97%，选择性高达100%，收率83%。其可进一步与氰基乙酸甲酯在醋酸氨存在下发生缩合衍生化反应，得到5-位烯取代的联噻吩衍生物，总收率 77%。