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一、简答题

1． 以乙炔为原料合成

【答案】要合成的产物为六元环，可通过Diels-Alder 反应合成，先通过乙炔合成一个共轭双烯，再用乙炔通过亲核加成合成一个烯烃。具体合成过程如下：

2． 命名下列化合物或写出结构式。

【答案】a.2-呋喃甲酸 b.3-甲基吡咯 c.N-甲基吡咯 d.3-吡啶甲酸 e.2-噻吩磺酸

3． 设计合成下列多环化合物的路线。

【答案】

4． 以C4以下的有机物和丙二酸二乙酯为主要原料合成。

【答案】

5． 请解释下列两个立体异构体在相同的反应条件下会得到不同的产物。

【答案】E2消除对立体化学的要求为反式共平面，故前一化合物可进行E2消除反应：

而后一化合物因立体化学原因不能进行E2消除反应，但易进行分子内

6． —芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为

由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

溶液显色，C 与硝酸银水溶液作用

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应，可排除其为酚的可能，所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液并与

生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为：

反应：

A 与Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、