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题目:异黄酮与氰基硫代乙酰胺缩合反应研究

关键词:异黄酮,氰基硫代乙酰胺,丙二腈,2-(1H)-吡啶硫酮,3-氰基-4-苄基香豆素,1,2,4-三氮唑,1,2,4-三氮唑并[4,3-a]嘧啶,缩合反应

  摘要


2-吡啶硫酮及香豆素类杂环化合物均具有潜在的生理活性,其中吡啶硫酮类化合物为含N, S的杂环化合物,通常具有抗抑郁,抗癌,治疗心脏病、精神病等作用;香豆素类化合物具有抗菌,抗炎,抗癌,光敏作用等作用。它们均在医药,农药以及其它领域都有非常广泛的应用,因此它们的合成一直备受化学工作者的青睐。
异黄酮类化合物具有广泛的生理活性,如抗炎消炎,抗癌,抗病毒等作用,是许多药用植物中的主要成分之一。以异黄酮为先导化合物与三氮唑,2-氨基苯并吡唑和 3-氨基-5-羟基吡唑等含两个以上氮原子的化合物反应,可以得到相应的二芳基取代的三氮唑并嘧啶,苯并吡唑并嘧啶,吡啶并嘧啶等稠杂环化合物。以异黄酮为先导化合物与含有活性亚甲基和N原子的氰乙酰胺和氰乙酰肼反应可以得到相应的二芳基取代的吡啶酮,二氮杂卓等化合物,从而可以拓展了异黄酮类化合物应用,同时也提供了合成杂环类化合物的新方法,扩展了异黄酮类化合物的应用范围。
本论文首先利用氰基硫代乙酰胺与异黄酮在氢氧化钠存在条件下,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,经一步缩合反应得到了21种2-(1H)-吡啶硫酮类化合物,所合成化合物均未见文献报道,经FI-IR、1H NMR、13C NMR进行了结构鉴定,并通过 X-射线单晶衍射测定了5-苯基-6-(2-羟基-4-异丙氧基苯基)-3-氰基吡啶-2-(1H)-硫酮的晶体结构,为该类化合物结构的确认提供了佐证。
其次,以异黄酮为先导化合物与丙二腈在甲醇钠存在条件下,以乙醇作溶剂,经一步缩合得到了10种3-氰基-4-苄基香豆素类化合物,所合成化合物均未见文献报道,经FT-IR、1H NMR、13C NMR进行了结构鉴定。
最后,利用1,2,4-三氮唑与异黄酮以叔丁醇钾作碱,二甲基亚砜作溶剂,经一步缩合得到了10种1,2,4-三氮唑并[4,3-a]嘧啶类化合物,所合成化合物均未见文献报道,经FT-IR、1H NMR、13C NMR进行了结构鉴定。
以异黄酮为先导化合物与含活性亚甲基及N, S原子的化合物发生缩合反应,从而拓展了异黄酮的应用范围。报道了利用同时含有活波亚甲基和N, S原子的氰基硫代乙酰胺和丙二腈分别与异黄酮经一步缩合反应得到了5,6-二芳基-2-(1H)-吡啶硫酮及3-氰基-4-苄基香豆素类化合物,该类化合物反应原料易得,条件温和,原子利用率高,步骤简单,为此两类化合物的合成建立了新的方法,同时也为新药的开发提供了化合物。