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一、选择题

1． 下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大（ ）。

【答案】A

【解析】（A ）项，粗体表示的H 原子连着羰基，而羰基是吸电子基团，其

有一定的酸性；

（B ）项，粗体表示的H 原子连着双键，产生共轭效应更稳定。因此酸性大小顺序为

：

2． 下列化合物中，（ ）不能形成糖脎。

A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C

【解析】单糖与苯肼作用时，开链结构的羰基发生反应，生成苯腙，单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应，生成含有两个苯腙基团的化合物。糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。蔗糖中没有苷羟基，在水溶液中不能变成开链结构，因此蔗糖不能成脎。

3． 比较下列化合物发生硝化反应的速率，最快的是（ ），最慢的是（ ）。

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应，环上的电子云密度越大，越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为：呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶。

4． 指出下列哪一个化合物不具有旋光性（ ）。

【答案】B

【解析】累积双键的二烯烃，当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时，含有偶数累积双键者有对映异构体；螺环化合物由于有手性轴，也存在一对对映异构体。所以具有旋光性；（B ）中两个是一样的，分子有对称面，所以其没有旋光性。

5． 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应，生成固体产物（ ）。

【答案】C

【解析】异戊二烯与顺丁烯二酸酐能发生 6．

其中

（ ）。

【答案】D

【解析】环氧化物是由硫叶立德与醛酮加成生成的。

7． 下列化合物的谱中具有较大化学位移的化合物是（ ）。

【答案】D 【解析】在

谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素，都会时屏蔽作用减小，

化学位移增大。而影响因素主要为诱导效应。除此之外，磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化。在四个选项中，均有氯原子在分子中，存在诱导效应，会使氢的化学位移增大；但在（D ）项中，氢原子连在苯环上，苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至

8． 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（ ）。

【答案】C 【解析】

含活泼甲基所取代。

的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，

丙酮中的一个活泼

被一个二甲胺

之间。

反应。

二、简答题

9． 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段，特别因为它的可预测的立体化学。但是作为亲双烯体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制，因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用。对下列每一个活性亲双烯体和双烯体，进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后，得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的。写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构，并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的。

【答案】

合成等价物：

它是亲电二烯，不能进行狄尔斯-阿尔德反应。

合成等价物：乙炔。乙炔是亲电的，在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性。

合成等价物：

它本身不稳定，极易二聚和发生别的反应。

合成等价物：二烯醚。但是它最后的处理需高温、强酸来水解醚，产物非常复杂。

合成等价物：二烯醚。与上题情况相似。

10．（a ）氣化氛分别加于顺-1-苯基-1，3-丁二稀（A ），反-1-苯基-1, 3-丁二烯（B ）和1-苯基-1，2-丁二烯（C ）的相对速度为碳二酮，试对高选择性作出解释。

【答案】

产物都是反-3-氯-1-苯基-1-丁烯，试讨论这一现象。

（b ）用硫酸汞和硫酸在甲醇中水化5-十一炔-2-酮是方位选择性的，得85%产率的2, 5-十一