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一、简答题

1．

写出

⑴羟胺 (2)苯肼 (3)溴水 (4)HN03 (5)HI04 (6)NaBH4,

(7)

然后

(8)苯甲酰氯/吡啶 【答案】

(1)

甘露糖与下列物质的反应.

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

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(7)

(8)

2． 若硼氢化一步时间短(7s),

(2h), B 是主要产物, 请解释之.

的硼氢化-氧化得主要产物A. 如硼氢化进行较长时间

【答案】

硼氢化-氧化过程如下:

在短时间内得产物A.

如果延长反应时间至2h , 可发生如下的反应:

如硼氢化一步时间加长, 会发生消除、再加成, 因此得产物B.

3． 在植物中提取到的D —(—) —麻黄素有强心、舒张支气管、治气管炎哮喘和增加血压的作用, D —(—) —麻黄素在

HCI 溶液中加热微沸60h ,

部分转化为药效仅为其

的

L —(+)—假麻

黄素, 己知D —(—) —麻黄素的学名为(1R, 2S) —1—苯基—2—甲氣基—1—丙醇. 请写出转化过程.

【答案】

它们的结构差别仅仅在于连有轻基的手性碳构型不同, 因此可以通过碳正离子中同体转变构型, 转变过程如下:

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4． 与HC1作用得B , B

在

处理, 生成E , E

在

中加热回流得C , C

使中加热回流得2, 3-丁二酮.C 用

褪色生成D , D

用反应后再用

处理得丙酮, 请写出化合物A 的构造式, 并用反应式说明所推测的结构是正确的.

【答案】化合物A 的不饱和度为1, 从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为

:反应式如下:

5． 2, 5-二甲基-2, 4-己二烯的低温光氧化生成一种不稳定加成物, 后者在温度比室温稍高的条件下分解至丙酮和4-甲基-2-戊烯醛问此产物的结构. 是否从二烯一般能得到这一类型产物？如果不是, 为什么本化合物是不寻常的？

【答案】

一般要有烷基取代的烯才能得到这一类产物. 例如:

在有烷基取代的双键上发生此种反应.

2, 5-二甲基-2, 4-己二烯是有烷基取代的烯, 因此能发生这一类反应, 但产物并非单一, 此反应