2018年中国刑事警察学院法化学系802有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、填空题
1．
【答案】
_____
_____.
【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应, 脱羧后得邻羟基肉桂酸, 后者经酯化关环后得最终产物.
2． 比较下列化合物酸性, 按由强到弱排列_____并简要说明理由
.
【答案】
【解析】苯环上连有吸电子基团时, 羧基酸性增强, 连有给电子基团时, 羧基酸性减弱. 甲氧基处于羧基对位时, 既有吸电子的诱导效应
(的诱导效应, 所以酸性大于苯甲酸.
3．
_____.
) , 又有给电子的共轭效应(+C), 且
+C)
, 整体为给电
子作用, 所以酸性比苯甲酸小. 而甲氧基处于羧基间位时, 由于共辄效应受到阻碍, 只表现出吸电子
【答案】
【解析】一分子1, 3-二羰基化合物在二分子强碱作用下, 形成双负离子, 再与一分子卤代烷反应,
可在位烷基化, 反应有区域选择性,
原因是烷基化,
可使负电荷在位, 这样较稳定.
酸性大, 形成的烯醇负离子稳定, 故在位发生
4． 写出下列反应的主要产物_____、
_____.
【答案】
【解析】
分子中的两个不含的酸基在碱性条件下发生Cannizzaro 反应(歧化反应) , 对位有
硝基的醛基受到硝基的吸电子作用被氧化, 另一醛基被还原, 产物为羟基酸, 加热下分子内脱水得六元环状内酯.
5． 写出下列反应的主要产物
_____.
（ ）
【答案】
【解析】呋喃甲醛的性质和苯甲醛较为相似, 可以发生Perkin 反应.
6． 比较下列化合物的氢原子(粗体）自由基型氯代反应的活性: _____.
(A)(C)
(B)
(D)
【答案】A>C>B>D 【解析】碳自由基的稳定性
: 7．
_____.
.
【答案】
【解析】活泼亚甲基在强碱作用下形成碳负离子, 再与一溴丙烷发生烷基化反应, 经水解、脱羧后生成产物.
8． 写出8-羟基喹啉的结构式:_____.
【答案】
【解析】
注意喹啉环上的编号规则
9． 写出下列反应的主要产物
_____.
.
（ ）
【答案】
【解析】喹啉中吡啶环中的电子云密度比苯环低, 故亲核取代反应主要是取代吡啶环4位上的氯原子.
10．指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:
_____.
【答案】B)D)A)E)C
【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,
收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似
; 比酯中的羰基吸收峰的波数高
;
的
效应使红外吸
的
, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基
, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还
有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.
二、选择题
11．比较化合物中不同氮原子碱性, 最强的是（ ）, 最弱的是（ ）
.