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题目:一种新型化学发光分子的设计与合成

关键词:化学发光,合成,8,11,12-三羟基-2,3-2H呫吨[9,1-fg]酞嗪-1,4-二酮

  摘要



化学发光现象自被发现起就引起了广泛关注,并逐渐发展成为一种重要的化学分析手段,化学发光分析已在活体、细胞、环境污染、临床药物、免疫分析等多个领域中显示出的作用,使之成为分析领域里一个不可或缺的分析方法。在化学发光分析的成长过程中,鲁米诺的合成、发现和应用起着举足轻重的作用。由此可见,研究、发现、制备性能优异的化学发光试剂,对夯实化学发光分析基础、拓展化学发光分析应用领域、提高化学发光分析的分析应用特性意义重大。

设计合成具有较长化学发光波长,高量子产率等特性的新化学发光分子是当前化学分析研究的基础研究方向之一。本论文设计的新型化学发光分子,通过调控分子骨架中的荧光基团以实现长波长化学发光,通过将发光反应基团直接设置在荧光基团上以提高分子内能量转移效率,辅以高荧光量子产率的荧光基团获取较高的化学发光量子产率。论文主要由以下五个部分组成: 
第1章为综述,概述了主要化学发光试剂的类型、合成方法、发光机理和分析对象、引出了本论文的选题思路和研究设想。
第2章介绍了所设计的新型化学发光分子8,11,12-三羟基-2,3-2H呫吨[9,1-fg]酞嗪-1,4-二酮的第一种合成路线和合成实验。包括中间体6,9,10-三羟基苯并[kl]呫吨-1,2-二羧基二苯乙酯的合成实验、中间体的水解和酯交换实验,产物8,11,12-三羟基-2,3-2H呫吨[9,1-fg]酞嗪-1,4-二酮的合成实验,以及以上合成产物的MS表征。实验结果表明,所设计的新型化学发光分子具有较长的发光波长和较高的发光产率。但中间体6,9,10-三羟基苯并[kl]呫吨-1,2-二羧基二苯乙酯中的苯乙酯基团空间位阻太大,严重影响肼解效率,故目标产物的合成产率不理想。
第3章介绍了针对苯乙酯基团空间位阻太大而改进的第二种合成路线和合成实验。以咖啡酸为原料合成了中间产物6,9,10-三羟基苯并[kl]呫吨-1,2-二羧基二甲酯,经肼解得到了目标产物8,11,12-三羟基-2,3-2H呫吨[9,1-fg]酞嗪-1,4-二酮。经MS表征说明,甲酯基团的肼解效果较理想。
第4章介绍了以6,9,10-三羟基苯并[kl]呫吨-1,2-二羧基二苯乙酯为染色剂对植物细胞进行荧光染色的实验。结果表明:6,9,10-三羟基苯并[kl]呫吨-1,2-二基二苯乙酯具有很好的荧光性能和细胞亲和性,可望应用于细胞荧光染色。
第5章对全文进行了总结与展望。