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一、填空题

1． 画出化合物

【答案】

甲基吡喃葡萄糖苷的结构式：_____。

【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。

2． 比较下列化合物的氢原子（粗体）自由基型氯代反应的活性：_____。

【答案】

【解析】碳自由基的稳定性：

3． 比较下列各组化合物亲电取代反应活性：_____。

【答案】

【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。

4．

【答案】

_____

_____

_____。

【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发生偶联反应。

5．

【答案】【解析】叔胺在

_____。

作用下变成氧化叔胺，后者在加热条件下发生热消除反应变成烯烃. 氧化

叔胺的热消除反应特点是环状过渡态，顺式消除。

6． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。

【答案】吸收频率升高，的波数高；

的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，

效应使红外

效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；

表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基

【解析】

竣酸衍生物中的

所以羰基峰向 长波方向移动，

的

共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。

二、简答题

7． 由

【答案】

8． 写出下列化合物的构象式。

合成

（提示：先定出中间的一个环的构象，（6）中间的环为船型。） 【答案】

9． 写出能用于下列氧化反应的氧化剂。

【答案】