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一、简答题

1． 萜类

环柠檬醛具有分子式

在235mn 处

有一吸收峰。还原则得

与脱氢得

试剂反应生成酸【答案】分子式

把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷和二氧化碳。把不饱和度为3。在235nm 处

三甲苯。推测出它的结构式。（提示：参考松香酸的脱氢反应。）

有吸收峰说明含C=O且有C=C

与其共扼。能与Tollens 试剂反应说明C=O为醛基。

（松香酸的脱氢反应是硫诱导脱氢并芳构化，在此过程中失去角甲基和羧基。）

综上所述，萜类

环柠檬醛的可能结构为：

2． 预言下列氧化反应的产物。如有可能，生成立体异构体时要注意标出立体化学。

【答案】

反应历程如下：

反应经过三步：①烯同二氧化硒的亲电反应；②键重排，恢复成原来的烯键；③硒酯断裂成醇，醇进一步氧化得到

构型的醛。

3． 从柠烯衍生出两种立体异构的环氧物如下，开环分别用下列试剂：（a ）乙酸；（b ）二甲胺；（C ）氢化铝锂。预言得到的产物。

【答案】（a ）乙酸开环：

（b ）二甲胺开环：

（c ）氢化铝锂开环：

4． 将下列化合物按照与

的反应速度递减的顺序排列

【答案】

5． 下列结构哪些具有芳香性。

【答案】带有电荷或单电子的碳原子均为

杂化。都有一个p 轨道。带正电荷时，p 轨道内

是空的。带一个负电荷时，p 轨道内有一对电子，带单电子时，p 轨道内有一个电子。计算闭合共

轭键电子数时应注意这一点。（2）和（4）均有闭合共轭体系，共平面71电子数为2、6, 符合Huckel 规则，具有芳香性。

6． —步一步倒推分析下列每一个目标分子，指出用所给原料几步就可有效地得到它们。试写出倒推分析思路并提出实现合成所需的试剂和反应条件。

【答案】 （a ）