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2017年广州大学化学化工学院820有机化学(需携带计算器)考研题库

  摘要

一、选择题

1. 比较下列化合物发生硝化反应的速率,最快的是( ),最慢的是( )。

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应,环上的电子云密度越大,越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶。

2. 制多肽时,活化氨基酸的羧基常用的试剂是( )。

A.

B. C. 吐伦()试剂

D. 水合萌-N 【答案】B

【解析】合成多肽时,一般要将游离的羧基转变成酰氯、酰基叠氮或加入化,然后在温

和条件下与游离的氨基作用生成相应的肽键

3. 己三烯与lmol 溴加成,最不易形成的产物是( )。

【答案】C

【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性,生成碳双键共轭,

稳定性较差,故其最不易生成。

4. 下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是( )。

的反应中间问体碳正离子只能与一个碳

等,使竣基活

【答案】C

【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应,生成偶氮化合物。

5. 下列化合物正碳离子最稳定的是( )。

【答案】D

【解析】碳正离子的稳定性次序为:

6. 下列化合物中,各自的烯醇式含量最高的为( )。

【答案】A

【解析】(A )项,连在亚甲基上的两个基团,一个为吸电子较强的三氟乙酰基,另一个为共轭效应较强的苯甲酰基,故其稀醇式最稳定,含量最高。

7. 下列碳负离子中最稳定的是( )。

【答案】B

【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强,则碳负离子越稳定。

8. 下面物质中,碱性最强的是( ),最弱的是( )。

A. 苯胺 B. 吡咯 C. 对甲苯胺 D. 吡啶 【答案】D ; B

【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键,而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键,故吡咯碱性很弱,而吡啶显碱性。碱性强弱顺序为:脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。

9. 下列化合物能起碘仿反应的是( )。

A.

甲基丙醛

B.3-戊酮 C. 乙醇 D. 苯甲醛 【答案】C

【解析】能起碘仿反应的是甲基酮、乙醛、乙醇和2-醇。

10.下列化合物的谱中具有较大化学位移的化合物是( )。

【答案】D 【解析】在

谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素,都会时屏蔽作用减小,

化学位移增大。而影响因素主要为诱导效应。除此之外,磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化。在四个选项中,均有氯原子在分子中,存在诱导效应,会使氢的化学位移增大;但在(D )项中,氢原子连在苯环上,苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至

之间。

二、简答题

11.预言下列反应产物的立体化学并证明你的预言的合理性。

【答案】